HALOGENERADE DERIVAT: EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN OCH EXEMPEL - KEMI - 2025

De halogenerade derivat är de föreningar som har en halogenatom; det vill säga något av elementen i grupp 17 (F, Cl, Br, I). Dessa element skiljer sig från resten genom att vara mer elektronegativa och bildar en mängd olika oorganiska och organiska halogenider.

Bilden nedan visar halogenens gasformiga molekyler. Från topp till botten: fluor (F ₂ ), klor (Cl ₂ ), brom (Br ₂ ) och jod (I ₂ ). Var och en av dessa har förmågan att reagera med de allra flesta element, även mellan kongener av samma grupp (interhalogener).

Således har halogenerade derivat formeln MX om det är en metallhalogenid, RX om det är alkyl och ArX om det är aromatiskt. De två sista är i kategorin organiska halogenider. Stabiliteten hos dessa föreningar kräver en energifördel jämfört med den ursprungliga gasmolekylen.

Som en allmän regel bildar fluor mer stabila halogenerade derivat än jod. Anledningen beror på skillnaderna mellan deras atomradier (de lila sfärerna är mer omfattande än de gula).

När atomradien ökar är överlappningen av orbitalerna mellan halogen och den andra atomen sämre och därför är bindningen svagare.

Nomenklatur

Det rätta sättet att namnge dessa föreningar beror på om de är oorganiska eller organiska.

Oorganisk

Metallhalogenider består av en bindning, jonisk eller kovalent, mellan en halogen X och en metall M (från grupperna 1 och 2, övergångsmetaller, tungmetaller, etc.).

I dessa föreningar har alla halogener ett oxidationstillstånd på -1. Varför? Eftersom dess valensinställningar är ns ² np ^5.

Därför behöver de bara få en elektron för att fullborda valensokteten, medan metaller oxiderar, vilket ger dem de elektroner de har.

Sålunda är de fluor resterna som F ^- , fluorid; Cl ^- , klorid; Br ^- , bromid; och I ^- , jod. MF skulle namnges: (metallnamn) fluorid (n), där n är metallens valens endast när den har mer än en. För metaller i grupperna 1 och 2 är det inte nödvändigt att ange valensen.

exempel

- NaF: natriumfluorid.

- CaCl ₂ : kalciumklorid.

- AgBr: silverbromid.

- ZnI ₂ : zinkjodid.

- CuCl: koppar (I) klorid.

- CuCl ₂ : koppar (II) klorid.

- TiCl ₄ : titan (IV) klorid eller titantetraklorid.

Väte och icke-metaller - även halogener själva - kan dock också bilda halogenider. I dessa fall benämns inte det icke-metallerna i slutet:

- PCl ₅ : fosforpentaklorid.

- BF ₃ : bortrifluorid.

- AlI ₃ : aluminiumtriiodid.

- HBr: vätebromid.

- IF ₇ : jodheptafluorid.

Organisk

Oavsett om det är RX eller ArX, är halogen kovalent bunden till en kolatom. I dessa fall nämns halogenerna med namn, och resten av nomenklaturen beror på molekylstrukturen för R eller Ar.

För den enklaste organiska molekylen, metan (CH ₄ ), är följande derivat erhålls genom substitution av H för Cl:

- CH ₃ Cl: klormetan.

- CH ₂ Cl ₂ : diklormetan.

- CHCl ₃ : triklormetan (kloroform).

- CCl ₄ : tetraklormetan (kol (IV) klorid eller koltetraklorid).

Här består R av en enda kolatom. Så för andra alifatiska kedjor (linjära eller grenade) räknas antalet kolatomer från vilket det är kopplat till halogen:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ F: 1-fluorpropan.

Exemplet ovan var det för en primär alkylhalogenid. I det fall kedjan är grenad väljs den längsta som innehåller halogen och räkningen börjar, vilket ger det minsta möjliga antalet:

3-metyl-5-bromhexan

Detsamma gäller för andra substituenter. På samma sätt benämns halogenen för aromatiska halider och sedan resten av strukturen:

Den översta bilden visar föreningen som kallas brombensen, med bromatom markerad i brunt.

Egenskaper

Oorganiska halogenider

Oorganiska halogenider är joniska eller molekylära fasta ämnen, även om de förstnämnda är rikligare. Beroende på växelverkan och jonradier för MX är det lösligt i vatten eller andra mindre polära lösningsmedel.

Icke-metalliska halogenider (som borhalogenider) är vanligtvis Lewis-syror, vilket innebär att de accepterar elektroner för att bilda komplex. Å andra sidan producerar vätehalogenider (eller halogenider) löst i vatten vad som kallas hydracider.

Dess smält-, kok- eller sublimeringspunkter faller på de elektrostatiska eller kovalenta växelverkningarna mellan metallen eller icke-metallen med halogen.

På samma sätt spelar joniska radier en viktig roll i dessa egenskaper. Om till exempel M ⁺ och X ^- har samma storlek kommer kristallerna att vara mer stabila.

Organiska halogenider

De är polära. Varför? Eftersom skillnaden i elektronegativiteter mellan C och halogen skapar ett permanent polärt ögonblick i molekylen. På samma sätt minskar detta när grupp 17 går ner, från C-F-bindningen till C-I.

Oavsett molekylstrukturen för R eller Ar har det ökande antalet halogener en direkt effekt på kokpunkterna, eftersom de ökar den molära massan och de intermolekylära interaktionerna (RC - XX - CR). De flesta är oblandbara med vatten, men kan upplösas i organiska lösningsmedel.

tillämpningar

Användningen av halogenerade derivat kan reservera sin egen text. Halogenens molekylära "partners" är en nyckelfaktor, eftersom deras egenskaper och reaktiviteter definierar användningen av derivatet.

Följaktligen skiljer sig följande bland den stora mångfalden av möjliga användningar:

- Molekylära halogener används för att skapa halogenlökor, där den kommer i kontakt med glödande volframfilamenten. Syftet med denna blandning är att reagera halogen X med den indunstade volframen. På detta sätt undviks dess avsättning på glödlampans yta, vilket garanterar en längre livslängd.

- Fluoridsalter används för fluoridering av vatten och tandkräm.

- Natrium- och kalciumhypokloriter är två aktiva medel i kommersiella bleklösningar (klor).

- Även om de skadar ozonskiktet används klorfluorkolväten (CFC) i aerosoler och kylsystem.

- Vinylklorid (CH ₂ = CHCl) är monomeren av polyvinylklorid (PVC) polymeren. Å andra sidan, Teflon, som används som en icke-vidhäftande material, består av polymerkedjor av tetrafluoreten (F ₂ C = CF ₂ ).

- De används i analytisk kemi och organisk syntes för olika ändamål; bland dessa, syntes av läkemedel.

Ytterligare exempel

Den övre bilden illustrerar sköldkörtelhormonet som ansvarar för produktion av värme samt ökningen av den allmänna ämnesomsättningen i kroppen. Denna förening är ett exempel på ett halogenerat derivat som finns i människokroppen.

Bland andra halogenerade föreningar nämns följande:

- Diklorodifenyltrikloretan (DDT), ett effektivt insektsmedel men med allvarliga miljöpåverkan.

- Tin klorid (SnCl ₂ ), som används som ett reduktionsmedel.

- Kloretan eller 1-kloroetan (CH ₃ CH ₂ Cl), ett aktuellt bedövningsmedel som verkar snabbt genom att kyla huden.

- dikloretylen (CLCH = CClH) och tetrakloretylen (Cl ₂ C = CCl ₂ ), som används som lösningsmedel i kemtvättsindustrin.

referenser

1. Dr. Ian Hunt. Grundläggande IUPAC organiska nomenklaturHaloalkanes / Alkylhalogenider. Hämtad den 4 maj 2018, från: chem.ucalgary.ca
2. Richard C. Banks. (Augusti 2000). Nomenklatur för organiska halider. Hämtad den 4 maj 2018, från: chemistry.boisestate.edu
3. Advameg, Inc. (2018). Organiska halogenföreningar. Hämtad den 4 maj 2018, från: chemistryexplained.com
4. Organiska halogenföreningar. Hämtad den 4 maj 2018, från: 4college.co.uk
5. Dr. Seham Alterary. (2014). Organiska halogenföreningar. Hämtad den 4 maj 2018, från: fac.ksu.edu.sa
6. Clark J. Fysikaliska egenskaper hos alkylhalider. Hämtad den 4 maj 2018 från: chem.libretexts.org
7. Dr. Manal K. Rasheed. Organiska halider. Hämtad den 4 maj 2018, från: comed.uobaghdad.edu.iq