DEOXYRIBOSE: STRUKTUR, FUNKTIONER OCH BIOSYNTES - KEMI - 2026

Den deoxiribos eller D-2-deoxiribos är en fem - kolsocker som innefattar nukleotider deoxiribonukleinsyra (DNA). Detta socker fungerar som en bas för sammanslagningen av fosfatgruppen och den kvävebas som utgör nukleotiderna.

Kolhydrater i allmänhet är viktiga molekyler för levande varelser, de uppfyller olika väsentliga funktioner, inte bara som molekyler från vilka energi kan utvinnas för celler, utan också för att strukturera DNA-kedjorna genom vilka genetisk information överförs .

Kemisk struktur för deoxiribos (Källa: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Alla sockerarter eller kolhydrater har den allmänna formeln CnH2nOn, för deoxiribos är dess kemiska formel C5H10O4.

Deoxyribose är sockret som strukturerar DNA och skiljer sig bara från ribos (sockret som utgör RNA) genom att det har en väteatom (-H) vid kol 3, samtidigt har ribos en hydroxylfunktionell grupp (- OH) i samma position.

På grund av denna strukturella likhet är ribos det viktigaste utgångssubstratet för den cellulära syntesen av deoxiribos-socker.

En genomsnittlig cell har en mängd RNA som är nästan tio gånger större än den för DNA, och den fraktion av RNA som återvinns, som avleds mot bildningen av deoxiribos har ett viktigt bidrag till överlevnaden av celler.

Strukturera

Deoxyribose är en monosackarid som består av fem kolatomer. Den har en aldehydgrupp, därför klassificeras den inom gruppen av aldopentoser (aldo, för aldehyd och pento för de fem kolatomen).

Genom att bryta ned den kemiska sammansättningen av deoxiribos kan vi säga att:

Den består av fem kolatomer, aldehydgruppen finns på kolet i position 1, på kolet i position 2 har den två väteatomer och på kolet i position 3 har den två olika substituenter, nämligen: en hydroxylgrupp (-OH) och en väteatom.

Kol i position 4, liksom den i position 3, har en OH-grupp och en väteatom. Det är genom syreatom i hydroxylgruppen i denna position som molekylen kan få sin cykliska konformation, eftersom den binder till kolet i position 1.

Den femte kolatomen är mättad med två väteatomer och är belägen vid den slutliga änden av molekylen, utanför ringen.

Det är i aldehydgruppen av kol 1 som kvävebaserna förenas, tillsammans med sockret, bildar de nukleosiderna (nukleotider utan fosfatgruppen). Syret fäst vid kol 5-atomen är där fosfatgruppen som utgör nukleotiderna är bunden.

I en DNA-spiral eller -sträng är fosfatgruppen bunden till kol 5 i en nukleotid den som fästs till OH-gruppen av kol vid position 3 i en annan deoxiribos som tillhör en annan nukleotid, och så vidare.

Optiska isomerer

Bland de fem kolatomer som utgör deoxiribosskelettet finns tre kolatomer som har fyra olika substituenter på varje sida. Kolet i position 2 är asymmetriskt med avseende på dessa, eftersom det inte är bundet till någon OH-grupp.

Därför och enligt denna kolatom kan deoxiribos erhållas i två "isoformer" eller "optiska isomerer", som är kända som L-deoxiribos och D-deoxiribos. Båda formerna kan definieras från karbonylgruppen högst upp i Fisher-strukturen.

All deoxyribos betecknas som "D-deoxyribose" där -OH-gruppen fäst till kol 2 är anordnad till höger, medan "L-deoxyribose" -formerna har -OH-gruppen till vänster.

"D" -formen av sockerarter, inklusive deoxiribos, är den dominerande i organismenas metabolism.

Funktioner

Deoxyribose är ett socker som fungerar som en byggsten för många viktiga makromolekyler såsom DNA och nukleotider med hög energi såsom ATP, ADP, AMP och GTP, bland andra.

Skillnaden som den cykliska strukturen för deoxiribos uppvisar med avseende på ribos gör den förra till en mycket mer stabil molekyl.

Frånvaron av syreatomen vid kol 2 gör deoxiribos till en mindre benägen socker till reduktion, särskilt jämfört med ribos. Detta är mycket viktigt eftersom det ger stabilitet till molekylerna som det är en del av.

Biosyntes

Deoxiribos, som ribos, kan syntetiseras i kroppen av ett djur på vägar som involverar nedbrytning av andra kolhydrater (vanligtvis hexoser såsom glukos) eller genom kondensation av mindre kolhydrater (trios och andra två-kolföreningar , till exempel).

I det första fallet, det vill säga erhållandet av deoxiribos från nedbrytningen av "högre" kolhydratföreningar, är detta möjligt tack vare cellernas metaboliska förmåga att genomföra den direkta omvandlingen av ribulosa 5-fosfat erhållet via av pentosfosfat till ribos 5-fosfat.

Strukturell jämförelse mellan ribos och deoxyribose (Källa: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)

Ribos 5-fosfat kan ytterligare reduceras till deoxiribos 5-fosfat, som kan användas direkt för syntes av energiska nukleotider.

Erhållande av ribos och deoxiribos från kondensationen av mindre sockerarter har visats i bakteriextrakt, där bildningen av deoxiribos har verifierats i närvaro av glyceraldehydfosfat och acetaldehyd.

Liknande bevis har erhållits i studier som använde djurvävnader, men inkuberade fruktos-1-6-bisfosfat och acetaldehyd i närvaro av jodättiksyra.

Omvandling av ribonukleotider till deoxyribonukleotider

Även om små fraktioner av kolatomer avsedda för nukleotidbiosyntesvägar riktas mot biosyntesen av deoxynukleotider (nukleotiderna av DNA som har deoxyribos som socker), är de flesta av dessa riktade huvudsakligen mot bildningen av ribonukleotider .

Följaktligen syntetiseras deoxiribos huvudsakligen från dess oxiderade derivat, ribos, och detta är möjligt inom cellen tack vare den stora skillnaden i överflöd mellan DNA och RNA, som är den viktigaste källan till ribonukleotider (en viktig källa till ribosocker).

Således består det första steget i syntesen av deoxynukleotider från ribonukleotider av bildningen av deoxiribos från ribosen som utgör dessa nukleotider.

För detta reduceras ribos, det vill säga OH-gruppen vid kol 2 i ribosen avlägsnas och byts mot en hydridjon (en väteatom), med samma konfiguration.

referenser

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosyntes av deoxiribos i intakt Escherichia coli. Journal of Biologisk kemi, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). En introduktion till genetisk analys. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemi. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Syntes av deoxiribos i djurvävnader. Nature, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). En struktur för deoxiribosnukleinsyra.