NEOPENTIL: STRUKTUR, EGENSKAPER, NOMENKLATUR, BILDNING - KEMI - 2025

Den neopentyl eller neopentyl är en substituent-grupp eller alkyldelen, vars formel är (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -, och neopentan avdrift, en av flera strukturella isomerer med alkan pentan. Det är en av de pentylgrupper som finns mest i naturen eller i otaliga organiska föreningar.

Prefixet neo kommer från ordet "nytt", kanske hänvisar till tidpunkten för upptäckten av denna typ av struktur bland isomererna av pentan. För närvarande har dess användning avvisats av IUPAC-rekommendationer; emellertid används det fortfarande ofta, förutom att det appliceras på andra liknande alkylsubstituenter.

Strukturformel för neopentyl. Källa: Benjah-bmm 27.

I den övre bilden har vi strukturformeln för neopentyl. Vilken som helst förening som innehåller den, som en huvudsaklig del av dess struktur, kan representeras med den allmänna formeln (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R, där R är en alifatisk sidokedja (även om det kan också vara aromatisk, Ar), en funktionell grupp, eller ett heteroatom.

Om vi ändrar R för hydroxylgruppen, får vi neopentylalkohol, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH. I exemplet med denna alkohol omfattar neopentyl nästan hela molekylens struktur; när detta inte är fallet sägs det vara en fraktion eller bara ett fragment av molekylen, så det uppträder helt enkelt som en substituent till.

Nomenklatur och träning

Bildning av neopentyl från neopentan. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Neopentyl är det vanliga namnet med vilket denna pentylsubstituent är känd. Men enligt de nomenklaturregler som styrs av IUPAC kommer dess namn att vara 2,2-dimetylpropyl (till höger om bilden). Det framgår att det verkligen finns två metylgrupper bundna till kol 2, som tillsammans med de andra två utgör kolens skelett av propyl.

Med det sagt blir namnet på neopentylalkohol 2,2-dimetylpropan-1-ol. Av detta skäl fortsätter prefixet i kraft, eftersom det är mycket lättare att namnge så länge det är klart vad det refererar till specifikt.

Först sades också att neopentyl härrör från neopentan, eller mer korrekt: från 2,2-dimetylpropan (vänster om bilden), som ser ut som ett kors. Om en av dess fyra CH _{3 skulle} förlora någon av sina väten (i röda cirklar), neopentyl-radikal, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ · omedelbart skulle bilda .

När denna radikal är bunden till en molekyl, blir den neopentylgruppen eller substituenten. I denna mening är bildningen av neopentylen "lätt".

Struktur och egenskaper

Neopentyl är en skrymmande substituent, ännu mer än tert-butyl; i själva verket delar båda något gemensamt, och det är att de har ett tredje kol kopplat till tre _CH3 . Ironiskt nog är neopentyl och tert-butyl mer likartade än tertpentyl (1,1-dimetylpropyl) och tert-butyl.

Strukturen av tert-butyl är (CH ₃ ) ₃ C-, medan den för neopentyl är (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; det vill säga, de bara skiljer sig åt eftersom den senare har en metylengrupp, CH ₂ , bredvid den 3 ° kolet. Således uppvisar neopentyl all den klumpiga och strukturella karaktären hos terbutyl, med en kolkedja längre med bara en ytterligare kolatom.

Neopentyl är ännu mer skrymmande och orsakar större steriskt hinder än tert-butyl. Dess ände liknar bladen på en fläkt eller ett trepartsben, vars CH- och CC-länkar vibrerar och roterar. I tillägg till detta måste vi nu lägga de riktiga rotationer av CH ₂ , vilket ökar molekyl utrymme som neopentyl upptar.

Förutom vad som har förklarats delar neopentyl samma egenskaper som de andra alkylsubstituenterna: det är hydrofobt, apolärt och uppvisar inte omättnader eller aromatiska system. Det är så omfattande att det som substituent börjar minska; det vill säga, det är inte så ofta att hitta det som det händer med terbutyl.

exempel

Föreningar med neopentyl erhålles genom variation av identiteten av R i formeln (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R. Being sådan skrymmande grupp, det finns färre exempel tillgängliga i vilken den hittats som en substituent, eller där det betraktas en fraktion liten av en molekylstruktur.

halogenider

Om vi ​​ersätter en halogenatom med R, kommer vi att få en neopentyl (eller 2,2-dimetylpropyl) halid. Således har vi neopentylfluorid, klorid, bromid och jodid:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃ ) ₃

Alla dessa föreningar är flytande och kommer sannolikt att användas som halogengivare för vissa organiska reaktioner, eller för att utföra kvantkemiberäkningar eller molekylsimuleringar.

neopentylamin

När R är substituerad med OH erhålles neopentylalkoholen; men om det är NH ₂ i stället, då kommer vi att ha neopentylamin (eller 2,2-dimetylpropylamin), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH ₂ . Återigen är denna förening en vätska, och det finns inte mycket bibliografisk information tillgänglig för att förklara dess egenskaper.

Neopentylglykol

Strukturformel för neopentylglykol. Källa: Emeldir via Wikipedia.

Neopentylglykol, eller 2,2-dimetylpropan-1,3-diol, är ett unikt fall där pentylgruppen har två substitutioner (övre bild). Notera att neopentyl redovisas i mitten av strukturen, i vilken en annan av CH ₃ förlorar ett H för att binda till en andra OH-grupp, således differentiera sig själv från neopentylalkohol.

Som förväntat har denna förening starkare intermolekylära interaktioner (en högre kokpunkt) eftersom den kan skapa ett större antal vätebindningar.

Litium neopentyl

Strukturformel av litiumneopentyl. Källa: Edgar 181 via Wikipedia.

Substituera R för en litiumatom erhåller vi en metallorganisk förening som kallas litium neopentyl, C ₅ H ₁₁ Li eller (CH ₃ ) CCH ₂ Li (övre bild), i vilken en C-Li kovalent bindning sticker ut.

Neopentyltosylat

Neopentyltosylatmolekyl. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

I den övre bilden har vi neopentyltosylatmolekylen, representerad med en modell av sfärer och staplar. Detta är ett exempel där R är ett aromatiskt segment, Ar, bestående av tosylatgruppen, som är toluen med ett sulfat i -parapositionen. Det är en sällsynt förening i litteraturen.

I neopentyltosylat har neopentyl inte företräde utan finns som en substituent och inte som den centrala delen av strukturen.

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Slutligen har vi ett annat ovanligt exempel: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat (övre bild). I den återfinns återigen neopentylgruppen som en substituent, varvid bensoatet, tillsammans med de fem fluoratomerna som är kopplade i bensenringen, är den väsentliga delen av molekylen. Lägg märke till hur neopentyl känns igen av sitt "ben eller kors" utseende

Neopentylföreningar, eftersom de är så mycket skrymmande, är mindre omfattande jämfört med andra med mindre alkylsubstituenter; såsom metyl, cyklobutyl, isopropyl, tert-butyl, etc.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5 ^ta upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: Neopentylgrupp. Återställdes från: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Pentylgrupp. Återställd från: en.wikipedia.org