PYRUVAT: EGENSKAPER, SYNTES, BIOLOGISK ROLL, APPLIKATIONER - KEMI - 2026

Den pyruvat eller pyrodruvsyra är den enklaste ketosyran. Den har en tre-kolmolekyl med en karboxylgrupp intill ett ketonkol. Denna förening är slutprodukten av glykolys och utgör ett vägkors för utvecklingen av många metaboliska processer.

Glykolys är en metabolisk väg som bryter ner glukos. Den består av tio steg där en molekyl glukos förvandlas till två molekyler av pyruvat, med nettogenerering av två molekyler av ATP.

Skelett av pyruvinsyramolekylen. Källa: Lukáš Mižoch

I de första fem stegen av glykolys finns det en förbrukning av två ATP-molekyler för produktion av fosfatsockerarter: glukos-6-fosfat och fruktos-1,6-bisfosfat. Under de senaste fem reaktionerna av glykolys genereras energi och fyra ATP-molekyler.

Pyruvinsyra produceras från fosfoenolpyruvinsyra eller fosfoenolpyruvat, i en reaktion katalyserad av enzymet pyruvat-kinas; ett enzym som kräver Mg ²⁺ och K ⁺ . Under reaktionen sker produktion av en ATP-molekyl.

Den producerade pyruvinsyran kan användas vid olika biokemiska händelser; beroende på om glykolysen har utförts under aeroba förhållanden eller under anaeroba förhållanden.

Under aeroba förhållanden omvandlas pyruvinsyra till acetylCoA, och detta införlivas i Krebs- eller trikarboxylsyracykeln. Glukos slutar omvandlas under den elektroniska transportkedjan, en process som sker efter glykolys, till koldioxid och vatten.

Under anaeroba förhållanden omvandlas pyruvinsyra till laktat genom verkan av enzymet laktiskt dehydrogenas. Detta förekommer i högre organismer, inklusive däggdjur och bakterier i mjölk.

Jäst fermenterar emellertid pyruvinsyra till acetaldehyd genom verkan av enzymet pyruvat dekarboxylas. Acetaldehyd omvandlas därefter till etanol.

Egenskaper

Molekylär formel

C ₃ H ₄ O ₃

Kemiska namn

-Pyruvsyra,

-Pyroacemic acid och

-2-oxopropioniskt (IUPAC-namn).

Molmassa

88,062 g / mol.

Fysisk beskrivning

Färglös vätska, som också kan vara gulaktig eller bärnstensfärgad.

Odör

Skarp lukt som liknar ättiksyra.

Kokpunkt

54 ° C

Smältpunkt

13,8 ° C

Densitet

1,272 g / cm ³ vid 20 ° C.

Vattenlöslighet

10 ⁶ mg / l vid 20 ° C; eller vad som är samma, genererar en lösning med en molkoncentration av 11,36 M.

Ångtryck

129 mmHg.

Fördelningskoefficient oktanol / vatten

Logg P = -0,5

Aciditet

pKa = 2,45 vid 25 ° C

Brytningsindex

R20D = 1,428

Förvaringstemperatur

2 - 8 ºC

pH

1,2 i en koncentration av 90 g / l vatten vid 20 ºC.

Stabilitet

Stabil, men brännbar. Oförenlig med starka oxidationsmedel och starka baser. Den polymeriseras och sönderdelas under lagring om behållaren inte skyddar den mot luft och ljus.

Smaksgränsen

5 ppm.

Syntes

Det framställs genom upphettning vinsyra med smält kaliumvätesulfat (KHSO ₄ ), vid en temperatur av 210 ° C - 220 ° C. Reaktionsprodukten renas genom fraktionerad destillation under reducerat tryck.

Tiamin auxotrophic jäst kan syntetisera pyruvinsyra när de odlas i glycerol och propionsyra. Pyruvinsyra har 71% utbyte från glycerol.

Pyruvinsyra produceras också genom oxidation av propylenglykol med ett oxidationsmedel såsom kaliumpermanganat.

Biologisk roll

destinationer

Pyruvinsyra är inte ett viktigt näringsämne, eftersom det produceras i alla levande organismer; till exempel innehåller ett rött äpple 450 mg av denna förening, som utgör en vägkorsning för utveckling av olika metaboliska processer.

När den bildas under glykolys kan den ha flera destinationer: att bli acetylCoA som ska användas i Krebs-cykeln; förvandlas till mjölksyra; eller i aminosyror.

Dessutom kan pyruvinsyra införlivas, utan att behöva konverteras till acetylCoA, i Krebs-cykeln genom en anaplerotisk väg.

Omvandling till acetylCoA

Vid omvandlingen av pyruvinsyra till acetylCoA sker en dekarboxylering av pyruvinsyra, och den återstående acetylgruppen kombineras med koenzym A för att bilda acetylCoA. Det är en komplex process som katalyseras av enzymet pyruvatdehydrogenas.

Detta enzym bildar ett komplex med två andra enzymer för att katalysera syntesen av acetylCoA: dihydrolipoamidtransacetylas och dihydrolipoamiddehydrogenas. Dessutom fem koenzymer deltar i syntesen: tiaminpyrofosfat, liponsyra, FADH ₂ , NADH och CoA.

I fall av vitamin B ₁ (tiamin) -brist ackumuleras pyruvinsyra i nervstrukturer. Förutom acetylCoA som härstammar från pyruvinsyra används den från metabolismen av aminosyror och från ß-oxidationen av fettsyror i Krebs-cykeln.

Två-kol-acetyl CoA kombineras med fyra-koloxaloacetatet för att bilda sexkolcitrat. Denna händelse följs av en sekvens av reaktioner, som tillsammans kallas Krebs-cykeln eller trikarboxylsyracykeln.

Krebs cykel

I Krebs-cykeln _produceras koenzymerna NADH och FADH2 , som används i en reaktionssekvens där proteiner som kallas cytokromer är involverade. Denna uppsättning reaktioner kallas den elektroniska transportkedjan.

Elektrontransportkedjan är kopplad till oxidativ fosforylering, en metabolisk aktivitet där ATP produceras. För varje glukosmolekyl som metaboliseras genom glykolys, elektrontransportkedja och oxidativ fosforylering produceras totalt 36 ATP-molekyler.

Omvandling till oxaloacetat

Pyruvinsyra, i en anaplerotisk reaktion, karboxyleras till oxaloacetat och sammanfogar Krebs-cykeln. Anaplerotiska reaktioner tillhandahåller komponenterna i metaboliska cykler och förhindrar deras utmattning. Omvandlingen av pyruvinsyra till oxaloacetat är beroende av ATP.

Denna anaplerotiska reaktion äger rum huvudsakligen i levern hos djur. Pyruvinsyra införlivas också i Krebs-cykeln, transformerande till malat, i en anaplerotisk reaktion katalyserad av äppsyzym med användning av NADPH som ett koenzym.

Omvandling till alanin

Pyruvinsyra under svältförhållanden genomgår införlivandet av en aminogrupp från glutaminsyra i musklerna och förvandlas därmed till aminosyran alanin. Denna reaktion katalyseras av enzymet alaninaminotransferas.

Alanin passerar in i blodet och den omvända processen inträffar i levern, vilket omvandlar alanin till pyruvinsyra, och detta i sin tur ger glukos. Denna sekvens av händelser kallas Cahill Cycle.

Omvandling till laktat

I aeroba celler med hög glykolyshastighet omvandlas de syntetiserade NADH-molekylerna inte tillräckligt till NAD-molekyler i mitokondriell oxidation. Därför, i detta fall, som i anaeroba celler, sker reduktionen av pyruvinsyra till laktat.

Ovanstående förklarar vad som händer under intensiv träning, under vilken glykolys och produktionen av NADH aktiveras, där denna NADH används för att reducera pyruvinsyra till mjölksyra. Detta leder till en uppbyggnad av mjölksyra i muskeln och därför smärta.

Detta förekommer också i eukaryota celler, såsom mjölksyrabakterier; detta är fallet med laktobacillus. Omvandlingen av pyruvinsyra till mjölksyra katalyseras av mjölkdehydrogenas-enzymet som använder NADH som ett koenzym.

Alkoholisk jäsning

Bland andra destinationer genomgår pyruvinsyra alkoholhaltig jäsning. I ett första steg genomgår pyruvinsyran dekarboxylering, vilket ger upphov till acetaldehydföreningen. Denna reaktion katalyseras av enzymet pyruvat dekarboxylas.

Därefter omvandlas acetaldehyd till etanol i en reaktion katalyserad av det alkoholiska dehydrogenas-enzymet som använder NADH som ett koenzym.

Antioxidant funktion

Pyruvinsyra har en antioxidantfunktion och eliminerar därmed reaktiva syrearter såsom väteperoxid och lipidperoxider. Suprafysiologiska nivåer av pyruvinsyra kan öka koncentrationen av cellulärt reducerat glutation.

tillämpningar

Medicinsk användning

Pyruvinsyra har en inotrop effekt på hjärtmuskeln, så att dess injektion eller infusion via den intrakoronära vägen ökar kontraktionen eller styrkan i muskelkontraktion.

Vissa toxiska effekter av detta förfarande måste dock beaktas, eftersom ett barn som fick pyruvat intravenöst för behandling av restriktiv kardiomyopati resulterade i dödsfallet.

Bland de möjliga mekanismerna för att förklara den inotropa effekten av pyruvinsyra är en ökning av alstring av ATP och en ökning av fosforyleringspotentialen för ATP. En annan förklaring är aktiveringen av pyruvatdehydrogenas.

Pyruvinsyra har länge sålts som en användbar förening för viktminskning. Men i flera studier har det visats att även om det påverkar viktminskningen är det litet och användningen för detta ändamål rekommenderas inte.

Dessutom finns det bevis för att intag av fem gram pyruvinsyra / dag har en skadlig effekt på matsmältningssystemet, vilket framgår av magbesvär och magförvrängning, gas och diarré.

En ökning av låg-densitet lipoprotein (LDL) kolesterol, som betraktas som "det dåliga kolesterolet", observerades också.

Andra användningsområden

Pyruvinsyra används som ett smakämne för livsmedel. Det fungerar också som ett råmaterial för syntes av L-tryptofan, L-tyrosin och 3,4-dihydrofenylalanin i olika industrier.

referenser

1. Mathews, CK, Van Holde, KE och Ahern, KG (2004). Biokemi. 3: e upplagan. Redaktör Pearson Educación, SA
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Pyruvsyra. PubChem-databas. CID = 1060. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Kemisk bok. (2017). Pyruvsyra. Återställd från: chemicalbook.com
4. Redaktörerna för Encyclopaedia Britannica. (16 augusti 2018). Pyruvsyra. Encyclopædia Britannica. Återställd från: britannica.com
5. Drugbank. (2019). Pyruvsyra. Återställd från: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Pyruvsyra. Återställd från: en.wikipedia.org