TERBUTYL: STRUKTUR, EGENSKAPER, BILDNING, EXEMPEL - KEMI - 2025

Den tertbutyl eller tertbutyl är en alkylgrupp eller substituent som har den formel -C (CH ₃ ) ₃ och härledd från isobutan. Prefixet tert - kommer från tertiär, eftersom den centrala kolatomen, som denna grupp binder till en molekyl, är tertiär (tredje); det vill säga, det bildar bindningar med tre andra kolatomer.

Tert-butyl är kanske den viktigaste butylgruppen, ovanför isobutyl, n-butyl och sec-butyl. Detta faktum tillskrivs dess skrymmande storlek, vilket ökar de steriska hindren som påverkar hur en molekyl deltar i en kemisk reaktion.

Terbutylgrupp. Källa: Pngbot via Wikipedia.

I den övre bilden är tert-butylgruppen representerad, kopplad till en sidokedja R. Denna kedja kan bestå av ett kol- och alifatisk skelett (även om den också kan vara aromatisk, Ar), en organisk funktionell grupp eller ett heteroatom.

Terbutyl liknar fläktblad eller en tre-toed fot. När den omfattar en stor del av strukturen hos en molekyl, som i fallet med tert-butylalkohol, sägs föreningen härledas från den; och om det tvärtom bara är en bråkdel eller fragment av molekylen, sägs det vara något annat än en substituent.

Nomenklatur och träning

Bildning av terbutyl från isobutan. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Först klargjordes det som är anledningen till att denna grupp kallas terbutyl. Detta är emellertid det vanliga namnet med vilket det är känt.

Dess namn som styrs av den gamla systematiska nomenklaturen, och för närvarande också av IUPAC-nomenklaturen, är 1,1-dimetyletyl. Till höger om den övre bilden har vi kolhydraterna och det kan verkligen ses att två metyler är bundna till kol 1.

Terbutyl sägs också härledas från isobutan, som är den mest grenade och symmetriska strukturella isomeren av butan.

Utgående från isobutan (till vänster om bilden) måste mitt 3:e kol förlora sin enda väteatom (i röd cirkel), spräng CH-bindning så att terbutyl radikalen, · C (CH ₃ ) _3, uppstår . När denna radikal lyckas binda till en molekyl eller till en sidokedja R (eller Ar) blir den en substituent eller tert-butylgrupp.

På detta sätt, åtminstone på papper, kan föreningarna med den allmänna formeln RC (CH ₃ ) ₃ är eller Rt-Bu erhålles.

Struktur och egenskaper

Tert-butylgruppen är alkyl, vilket betyder att den härrör från en alkan, och att den endast består av CC- och CH-bindningar. Följaktligen är det hydrofobt och apolärt. Men detta är inte dess mest utmärkta egenskaper. Det är en grupp som tar upp för mycket utrymme, den är skrymmande, och det är inte överraskande eftersom den har tre CH ₃ grupper , stora i sig själva, är kopplade till samma kolatom.

Varje CH ₃ av –C (CH ₃ ) ₃ roterar, vibrerar, bidrar till dess molekylära miljöinteraktioner av spridningskrafter i London. Att inte vara tillräckligt med en, finns det tre CH ₃ som roterar som om de var bladen av en fläkt, hela terbutyl gruppen är anmärkningsvärt skrymmande jämfört med andra substituenter.

Som en följd framträder ett konstant steriskt hinder; det vill säga en rumslig svårighet för två molekyler att möta och interagera effektivt. Terbutylen påverkar mekanismerna och hur en kemisk reaktion fortskrider, vilket kommer att försöka ske på ett sådant sätt att den steriska hindren är minst möjlig.

Exempelvis atomer stänga till -C (CH ₃ ) ₃ kommer att vara mindre mottaglig för substitutionsreaktioner; CH ₃ kommer att förhindra att molekylen eller gruppen som vill integreras i molekylen närmar sig.

Förutom vad som redan nämnts tenderar terbutyl att orsaka en minskning av smält- och kokpunkterna, en återspegling av svagare intermolekylära interaktioner.

Exempel på terbutyl

En serie exempel på föreningar där tert-butyl är närvarande kommer att diskuteras nedan. Dessa erhålles helt enkelt genom att variera identiteterna för R i formeln RC (CH ₃ ) ₃ .

halogenider

Genom att ersätta R med en halogenatom får vi tertbutylhalogeniderna. Således har vi deras respektive fluorid, klorid, bromid och jodid:

-FC (CH ₃ ) ₃

-CLC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-Ic (CH ₃ ) ₃

Av dessa, ClC (CH ₃ ) ₃ och BRC (CH ₃ ) ₃ är den mest kända, är organiska lösningsmedel och prekursorer av andra klorerade och bromerade organiska föreningar, respektive.

Tert-butylalkohol

Tertiär butylalkohol, (CH ₃ ) COH eller t-BuOH, är en annan av de enklaste exemplen härledda från tert-butyl, som också består av den enklaste tertiära alkoholen av alla. Dess kokpunkt är 82 ºC, det vill säga den för isobutylalkohol 108 ºC. Detta visar hur förekomsten av denna stora grupp negativt påverkar intermolekylära interaktioner.

Terbutylhypoklorit

Substituera R för hypoklorit, OCl ^- eller CIO ^- , har vi föreningen terbutyl hypoklorit, (CH ₃ ) ₃ COCl, i vilket den utmärker sig för sin kovalenta COCl bindning.

Terbutylisocyanid

Strukturformel för terbutylisocyanid. Källa: Edgar181 / Public domain

Nu att substituera R för isocyaniden, NC eller -N≡C, har vi föreningen tert-butyl-isocyanid, (CH ₃ ) ₃ CNC eller (CH ₃ ) ₃ C-N = C. I bilden ovan kan vi se dess strukturella formel. I den sticker terbutyl ut med det blotta ögat som en fläkt eller ett tre-toed ben, och kan förväxlas med isobutyl (i form av en Y).

Tertiär butylacetat

Strukturformel av tert-butylacetat. Källa: Edgar181 / Public domain

Vi har också den tert-butylacetat, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (övre bild), som vi erhåller genom att ersätta R för acetatgruppen. Terbutylen börjar förlora strukturell prioritet eftersom den är bunden till en syre-grupp.

Diterbutileter

Strukturformel för diterbutyleter. Källa: Wolfmankurd på engelska Wikipedia. / Allmängods

Den diterbutylether (övre bild) inte längre kan beskrivas med formeln RC (CH ₃ ) ₃ , så att tert-butyl i detta fall uppför sig helt enkelt som en substituent. Formeln för denna förening är (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Observera att i deras struktur de två grupperna eller terbutylsubstituenterna liknar två ben, där OC-bindningarna är benen på dessa; ett syre med två tre-toed ben.

Hittills har de angivna exemplen varit flytande föreningar. De sista två kommer att vara solida.

Buprofezine

Strukturformel för buprofezin. Källa: Meodipt / Public domain

På bilden ovan har vi strukturen av buprofezin, ett insektsmedel, där längst till höger kan vi se "benet" av terbutylen. Längst ner har vi också isopropylgruppen.

Avobenzone

Strukturformel av avobenzon. Källa: Fvasconcellos (samtal • bidrag) / Public domain

Slutligen har vi avobenzon, en ingrediens i solskyddsmedel på grund av dess höga kapacitet att absorbera UV-strålning. Terbutylen återigen ligger till höger om strukturen på grund av dess likhet med ett ben.

Terbutyl är en alltför vanlig grupp i många organiska och farmaceutiska föreningar. Dess närvaro ändrar sättet på vilket molekylen interagerar med sin miljö, eftersom den är avsevärt skrymmande; och därför avvisar den på sin väg allt som inte är alifatiskt eller apolärt, såsom de polära regionerna i biomolekyler.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butyl Group. Återställd från: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista över organisk kemi: Tert-butyl. Återställdes från: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butyl. Återställd från: masterorganicchemistry.com