ALKYNER: EGENSKAPER, STRUKTUR, ANVÄNDNING OCH EXEMPEL - KEMI - 2025

De alkyner är kolväten eller organiska föreningar innehållande i deras strukturer en trippelbindning mellan två kolatomer. Denna trippelbindning (≡) betraktas som en funktionell grupp eftersom den representerar en aktiv molekylplats och därför är ansvarig för deras reaktivitet.

Även om alkyner inte skiljer sig mycket från alkaner eller alkener, uppvisar de större surhet och polaritet på grund av arten av deras bindningar. Den exakta termen för att beskriva denna lilla skillnad är vad som kallas omättnad.

Av jason.kaechler (Flickr: Oxygen / Acetylene Torch), via Wikimedia Commons

Alkaner är mättade kolväten, medan alkyner är de mest omättade med avseende på den ursprungliga strukturen. Vad betyder det här? Att en alkan H ₃ C-CH ₃ (etan) kan dehydrogeneras till H ₂ C = CH ₂ (eten) och därefter till HC≡CH (etyn, eller bättre känd som acetylen).

Notera hur ytterligare bindningar bildas mellan kolerna, antalet väten bundna till dem minskar. På grund av dess elektroniska egenskaper försöker kol bilda fyra enkla bindningar, så ju högre omättningen är, desto större är tendensen att reagera (med undantag för aromatiska föreningar).

Å andra sidan är trippelbindningen mycket starkare än dubbelbindningen (=) eller enkelbindningen (-), men till en hög energikostnad. Därför kan de flesta kolväten (alkaner och alkener) bilda trippelbindningar vid förhöjda temperaturer.

Som en konsekvens av dessa höga energier, och när de går sönder, släpper de mycket värme. Ett exempel på detta fenomen ses när acetylen förbränns med syre och flammans intensiva värme används för att svetsa eller smälta metaller (toppbild).

Acetylen är den enklaste och minsta alkinen av alla. Andra kolväten kan uttryckas från dess kemiska formel genom att substituera H med alkylgrupper (RC≡CR '). Detsamma sker i världen av organisk syntes genom ett stort antal reaktioner.

Denna alkyn produceras från reaktionen av kalciumoxid från kalksten och koks, ett råmaterial som ger de nödvändiga kolerna i en elektrisk ugn:

CaO + 3C => CaC ₂ + CO

CaC ₂ är kalciumkarbid, en oorganisk förening som slutligen reagerar med vatten för att bilda acetylen:

CaC ₂ + 2H ₂ O => Ca (OH) ₂ + HC≡CH

Alkynes fysikaliska och kemiska egenskaper

polaritet

Trippelbindningen skiljer alkyner från alkaner och alkener. De tre typerna av kolväten är apolära, olösliga i vatten och mycket svaga syror. Elektronegativiteten för dubbel- och trippelbindningskolhydraterna är emellertid större än för de enskilda kolatomen.

Enligt detta ger kolhydraten intill trippelbindningen den negativa laddningstätheten genom induktiv effekt. Därför, där C≡C- eller C = C-bindningarna är, kommer det att finnas en högre elektrondensitet än i resten av kolskelettet. Som en konsekvens finns det ett litet dipolmoment där molekyler interagerar med dipol-dipolkrafter.

Dessa interaktioner är mycket svaga om deras dipolmoment jämförs med vattenmolekylens eller alkoholens. Detta återspeglas i deras fysiska egenskaper: alkyner har i allmänhet högre smält- och kokpunkter jämfört med deras mindre omättade kolväten.

På samma sätt, på grund av deras låga polaritet, är de mindre olösliga i vatten, men de är lösliga i icke-polära organiska lösningsmedel, såsom bensen.

Aciditet

På samma sätt förorsakar denna elektronegativitet väte HC- CR att vara surare än någon annan närvarande i andra kolväten. Därför är alkyner surare arter än alkener och mycket surare än alkaner. Emellertid är dess surhet fortfarande försumbar jämfört med den för karboxylsyror.

Eftersom alkyner är mycket svaga syror, reagerar de bara med mycket starka baser, såsom natriumamid:

HC≡CR + NaNH ₂ => HC≡CNa + NH ₃

Från denna reaktion erhålls en lösning av natriumacetylid, råmaterial för syntes av andra alkyner.

Reaktivitet

Alkynes reaktivitet förklaras av tillsatsen av små molekyler till deras trippelbindning, vilket minskar deras omättnad. Dessa kan mycket väl vara vätemolekyler, vätehalogenider, vatten eller halogener.

Hydrering

Den lilla molekylen av H ₂ är mycket svårfångade och snabbt, så för att öka sannolikheten att de sättes till trippelbindningen av alkyner, måste katalysatorer användas.

Dessa är vanligtvis metaller (Pd, Pt, Rh eller Ni) fint uppdelade för att öka ytan; och således kontakten mellan väte och alkyne:

RC≡CR '+ 2H ₂ => RCH ₂ CH ₂ R'

Resultatet är att vätet "förankrad" till kolen genom att bryta en bindning, och så vidare tills den motsvarande alkan, RCH ₂ CH ₂ R 'framställs. Detta mättar inte bara det ursprungliga kolvätet, utan modifierar dess molekylstruktur.

Tillsätt vätehalogenider

Här tillsätts den oorganiska molekylen HX, där X kan vara vilken som helst av halogenerna (F, Cl, Br eller I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hydra

Hydrering av alkyner är när de tillsätter en vattenmolekyl för att bilda en aldehyd eller en keton:

RC≡CR '+ H ₂ O => RCH ₂ COR'

Om R 'är en H är det en aldehyd; om det är en alkyl, är det en keton. I reaktionen bildas en förening känd som enol (RCH = C (OH) R ') som en mellanprodukt.

Detta genomgår en omvandling från enolformen (C - OH) till den ketoniska formen (C = O) i en jämvikt som kallas tautomerisering.

Lägga till halogener

Och beträffande tillsatserna, de diatomära molekyler av halogener (X ₂ = F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ eller I ₂ ) kan även förankrade vid kolen i trippelbindning :

RC≡CR '+ 2X ₂ => RCX ₂ –CX ₂ R'

Acetylenalkylering

Andra alkyner kan framställas från natriumacetylidlösningen med användning av en alkylhalogenid:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Om det till exempel var metyljodid, skulle den resulterande alkinen vara:

HC≡CNa + CH ₃ I => HC≡CCH ₃ + NaX

HC≡CCH ₃ är propyn, även känd som metylacetylen .

Kemisk struktur

Av Ben Mills, från Wikimedia Commons

Vad är strukturen för alkyner? En acetylenmolekyl visas i den övre bilden. Från den kan den linjära geometri för C≡C-bindningen tydligt observeras.

Därför, där det finns en trippelbindning, bör molekylens struktur vara linjär. Detta är en annan av de märkbara skillnaderna mellan dem och resten av kolväten.

Alkaner representeras vanligtvis som sicksackar, eftersom de har sp ^3- hybridisering och deras bindningar är 109 ° från varandra. De är faktiskt en kedja av kovalent kopplade tetraedrar. Medan alkener är plana på grund av sp ^2- hybridisering av sina kolhydrater bildar man mer specifikt ett trigonalt plan med bindningar separerade med 120º.

I alkyner är omloppshybridiseringen sp, det vill säga de har 50% s karaktär och 50% p karaktär. Två sp-hybridorbitaler är bundna till H-atomer i acetylen eller till alkylgrupper i alkyner.

Avståndet mellan de två H eller R är 180º, utöver det faktum att endast på detta sätt kan de rena p-orbitalerna i kolatomen bilda trippelbindningen. Av denna anledning är bindningen –C≡C linjär. När man tittar på strukturen för vilken molekyl som helst, står –C≡C ut i de regioner där skelettet är mycket linjärt.

Avstånd mellan länkar och terminalalkyner

Kolerna i trippelbindningen är närmare varandra än i dubbel- eller enkelbindningen. Med andra ord är C≡C kortare än C = C och C - C. Som ett resultat är bindningen starkare eftersom de två π-bindningarna hjälper till att stabilisera den enda σ-bindningen.

Om trippelbindningen är i slutet av en kedja, är det en terminal alkyne. Därför måste formeln för nämnda förening vara HC≡CR, där H belyser slutet eller början av kedjan.

Om det å andra sidan är en intern trippelbindning, är formeln RC≡CR ', där R och R' är den högra och vänstra sidan av kedjan.

Nomenklatur

Hur namnges alkyner enligt reglerna som dikteras av IUPAC? På samma sätt som alkaner och alkener har nämnts. För att göra detta, ändra suffixet –ano eller –eno till suffixet –ino.

Till exempel: HC≡CCH ₃ kallas propyn, eftersom den har tre kol, såsom propån (CH ₃ CH ₂ CH ₃ ). HC≡CCH ₂ CH ₃ är en-butyn, som är en terminal alkyn. Men i fallet med CH ₃ C≡CCH ₃ är 2-butyn, och i detta trippelbindningen inte terminal men internt.

CH ₃ C≡CCH ₂ CH ₂ (CH ₃ ) ₂ är 5-metyl-2-hexyn. Kolerna räknas från den sida som är närmast trippelbindningen.

En annan typ av alkyner är cykloalkiner. För dem räcker det att ersätta suffixet –ano med –ino av motsvarande cykloalkan. Således kallas cyklopropan som har en trippelbindning som cyklopropino (som inte finns).

När det finns två trippellänkar läggs prefixet till namnet. Exempel är HC≡C-C≡H, diacetylen eller propadino; och HC≡C - C - C≡H, butadiino.

tillämpningar

Acetylen eller etyn

Den minsta av alkynerna förtjockar det möjliga antalet användningar för dessa kolväten. Från den genom alkyleringar kan andra organiska föreningar syntetiseras. På samma sätt genomgår den oxidativa reaktioner för att erhålla bland annat etanol, ättiksyra, akrylsyra.

En annan av dess användning består av att tillhandahålla värmekällan för att väcka atomernas elektroner; mer specifikt av metallkationer i bestämningar av atomabsorptionsemission, en allmänt använd spektroskopisk teknik.

Naturliga alkyner

De enda befintliga metoderna för framställning av alkyner är inte bara syntetiska eller med applicering av värme i frånvaro av syre, utan också biologiska.

Dessa använder enzymer som kallas acetylenaser, som kan dehydrogenera en dubbelbindning. Tack vare detta erhålls många naturliga källor till alkyner.

Som ett resultat kan gifter, motgift, mediciner eller någon annan förening som ger en viss fördel utvinnas från dessa källor; särskilt när det gäller hälsa. Alternativen är många när de modifierar sina ursprungliga strukturer och har dem som stöd för nya alkyner.

Exempel på alkyner

Hittills har många exempel på alkyner nämnts. Vissa kommer dock från mycket specifika källor eller har särskilda molekylstrukturer: de är polyacetylener.

Detta innebär att det kan finnas mer än en trippelbindning som är en del av en mycket stor struktur och inte bara en enda kolkedja.

Taririnsyra

Av Yikrazuul, från Wikimedia Commons

Taririnsyra kommer från en anläggning i Guatemala som kallas Picramnia tariri. Det extraheras specifikt från oljan i frön.

I dess molekylstruktur kan en enda trippelbindning observeras som separerar en apolär svans från ett polärt huvud; därför kan den betraktas som en amfipatisk molekyl.

Histrionicotoxin

Av Meodipt och Rolf Kolasch
på en.wikipedia, från Wikimedia Commons

Histrionikotoxin är ett gift som utsöndras av huden på grodor som bor i Colombia, Brasilien och andra latinamerikanska länder. Den har två trippelbindningar konjugerade till en dubbelbindning. Båda är terminala och separeras med en sexkolring och en cyklisk amin.

Cicutoxin

Av Giorgiogp2, från Wikimedia Commons

Från molekylstrukturen för Cicutoxin, var är trippelbindningarna? Om dubbelbindningarna är plana, sett till höger, och enkelbindningarna är tetraedrala, som vid ändarna, är tripplarna linjära och i sluttningen (\).

Denna förening består av ett neurotoxin som huvudsakligen finns i vattenblåsanläggningen.

Capillina

Av Klever, från Wikimedia Commons

Det är en alky som finns i eterisk olja från mugwortplantor som används som ett svampdämpande medel. Två på varandra följande trippelbindningar kan observeras, mer korrekt konjugerade.

Vad betyder det? Dessa trippelbindningar resonerar genom hela kolkedjan och involverar C = O-dubbelbindningen som öppnar sig till C - O ^- .

pargylin

Av Harbin, från Wikimedia Commons

Det är en alkyn med antihypertensiv aktivitet. Genom att analysera strukturen i delar har vi: en bensylgrupp till vänster, en tertiär amin i mitten och en propynyl till höger; det vill säga en terminal propyngrupp.

referenser

1. Francis A. Carey. Organisk kemi. Karboxylsyror. (sjätte upplagan, sidorna 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 mars 2018). Exempel på alkyner. Sciencing. Hämtad från: sciencing.com
3. BYJU talet. (2018). Triple Bond i Alkynes. Hämtad från: byjus.com
4. Encyclopedia of Exempler (2017). Alkyner. Återställd från: exempel.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkyner. Hämtad från: angelo.edu
6. Robert C. Neuman, Jr Alkenes och Alkynes. . Hämtad från: chem.ucr.edu