NATRIUMBENSOAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN OCH RISKER - KEMI - 2025

Den natriumbensoat är ett organiskt salt med den kemiska formeln C ₆ H ₅ COONa. Den produceras eller genereras genom neutraliseringsreaktionen mellan bensoesyra och natriumhydroxid. Resultatet är ett vitt fast ämne (nedre bild) som är lösligt i vatten och sönderdelas vid uppvärmning vid 120 ° C.

Detta salt finns naturligt i olika frukter och andra delar av grönsaker, till exempel: blåbär, plommon, russin, kanel, kryddnejlikor och äpplen. Det är också en metabolit av alger och växter.

Natriumbensoatpulver. Källa: Chemik10 på polska Wikipedia

Natriumbensoat ackumuleras inte i kroppen, eftersom det snabbt kombineras med aminosyran glycin för att bilda hippursyra, som fritt utsöndras i urinen.

Denna förening används med ett livsmedelskonserveringsmedel, varvid dess verkan är mer effektiv vid ett surt pH. Detta beror på närvaron av organiska syror som ger mat ett adekvat pH för verkan av natriumbensoat; som som sådan slutar protoneras till bensoesyra.

Detta salt används också vid behandling av ärftliga metaboliska störningar i ureacykeln, vilket orsakar ansamling av en mellanliggande metabolit, för vilket enzymet som bearbetar det är bristfälligt.

Det internationella programmet för kemisk säkerhet hittade inga skadliga effekter av natriumbensoat på människor, för en konsumtion omfattade mellan 647 - 825 mg / kg kroppsvikt.

Det har emellertid rapporterats att natriumbensoat kan ge pseudo-allergiska reaktioner och förvärra symtomen hos patienter med ofta episoder av urtikaria och astma.

Struktur av natriumbensoat

Struktur av natriumbensoat. Källa: Kamil9243

Den övre bilden visar strukturen hos natriumbensoat med en boll-och-stick-modell. Den aromatiska ringen, med karboxylatgruppen, -COO ^- , fäst vid den (den för de röda sfärerna) kan ses med blotta ögat ; och den senare lockar i sin tur elektrostatiskt Na ⁺ -katjonen (lila sfär).

Eftersom skillnaden i storlek mellan de två jonerna är stor (jämför i bilden) är det inte förvånande att gitterenergin hos natriumbensoatkristaller är låg. Detta orsakar att dess kristaller har en naturlig tendens att solubilisera i polära lösningsmedel eller genomgå en serie kemiska reaktioner.

C ₆ H ₅ COO ^- kan acceptera två vätebindningar från två vattenmolekyler, vilket gynnar dess hydrering. Under tiden, Na ⁺ slutar också upp att solvatiseras av vattnet, övervinna de elektrostatiska krafter som håller den bunden till C ₆ H ₅ COO ^- .

Således är detta salt sammansatt av C ₆ H ₅ COO ^- och Na ⁺ -joner , vilka är anordnade på ett ordnat sätt för att bygga kristaller. Information om dess kristallina struktur är inte tillgänglig i litteraturen, så typen av enhetscell för detta salt är okänd.

Egenskaper

Kemiska namn

-Natriumbensoat

-Bensoesyra-natriumsalt

-Sobenato

-Antimol.

Fysisk beskrivning

Vita granuler eller kristallint pulver. Färglöst kristallint pulver.

Odör

Toalett.

Smak

Bittersöt, ansträngande och obehaglig.

antändningspunkt

> 100 ° C

Auto-tändning

> 500 ° C

Densitet

1,50 g / cm ^{^} .

löslighet

-Löslig i flytande ammoniak och pyridin.

-Dåligt lösligt i etanol: 8,22 g / 100 g vid 25 ° C.

-I metanol är den mer löslig än i etanol: 8,22 g / 100 g vid 15 ºC.

Stabilitet

Den är stabil under rekommenderade lagringsförhållanden. Det kan vara känsligt för fukt, hydrolysera till bensoesyra. Oförenlig med starka oxidationsmedel, alkalier och mineralsyror.

Sönderfall

När den värms upp till sönderdelning vid 120 ° C (248 ºF) avger den torr rök av natriumoxid och andra komponenter som kan vara giftiga och cancerframkallande.

Eftersom det sönderdelas vid 120 ºC förhindrar det att dess kok- och smältpunkter fastställs korrekt, varvid de rapporterade värdena för dessa parametrar är teoretiska uppskattningar.

pH

Nära 8, löst i vatten. Det är, det är ett grundläggande salt. Detta beror på att det hydrolyserar att frigöra OH ^- joner .

Ytspänning

72,9 mN / cm vid 20 ° C i en lösning av 1 g / l vatten.

Syntes

Bensoesyran som är involverad i syntesen av natriumbensoat produceras huvudsakligen med tre metoder:

-Naftalen oxiderar med vanadinpentoxid för att bilda ftalanhydrid. Denna förening kan genomgå dekarboxylering för att ge upphov till bensoesyra, eftersom det i sin struktur med två aromatiska ringar tycks ha två -COO-grupper kondenserade tillsammans.

-Toluen oxideras till bensoesyra genom tillsats av salpetersyra. I denna reaktion oxiderar metylgruppen "bara" till karboxylgruppen:

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

Och slutligen hydrolyseras bensotrichloriden genom verkan av mineralsyror med ursprung av bensoesyra.

Uppnådd bensoesyra med någon av dessa tre metoder, den löses sedan i natriumhydroxid. Dessa föreningar genomgår en neutraliseringsreaktion och producerar natriumbensoat och vatten.

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ COONa + H ₂ O

Reaktionen kan också genomföras med natriumkarbonat, även om dess utbyte kan vara mindre än önskat.

tillämpningar

I mat

Natriumbensoat är ett livsmedelskonserveringsmedel som kan hämma eller bromsa jäsningsprocessen, försurning eller någon process som orsakar försämring av densamma. Dessutom har natriumbensoat en fungicid verkan.

Detta salt kan eliminera jäst, bakterier och svamp som finns i maten. Dess konserverande verkan är mer effektiv vid pH <6; det vill säga under sura förhållanden. Av den anledningen används den i konserver och i salladsdressing som innehåller vinäger (ättiksyra).

Natriumbensoat används också för att bevara kolsyrade drycker och läsk, där kolsyra finns. Även i sylt, rik på citronsyra och i allmänhet i livsmedel med närvarande syror som skapar en sur miljö.

Dessutom används det i foder med en natriumbensoatkoncentration på 0,1%. Den maximala mängden bensoesyra och natriumbensoat som används som konserveringsmedel i livsmedel överstiger inte 2 000 mg / kg av maten.

Medicinsk vård

Akut hyperammonemi

Natriumfenylacetat och natriumbensoat används, i form av adjuvansbehandlingar, vid behandling av akut hyperammonemi och tillhörande encefalopati hos patienter med ureacykelstörningar.

Dessa föreningar klassificeras som särläkemedel. Denna beteckning gäller läkemedel som inte är lönsamma ur ekonomisk synvinkel.

Schizofreni

Natriumbensoat har använts experimentellt vid behandling av schizofreni. Den centrala delen av forskningen är den roll som hämningen av D-aminosyraoxidas-enzymer spelar i behandlingen, en aktivitet som natriumbensoat spelar.

Arginosuccinic aciduria

Natriumbenzoat används för att behandla arginosuccinic aciduria, en ärftlig metabolisk störning som kan orsaka en ökning av ammoniumkoncentrationen hos patienter som kan påverka det centrala nervsystemet.

Inhibitor

-Det är en hämmare av arachidonat 15-lipoxygenas-enzymet, ett enzym som undersöks av läkemedelsindustrin för att ha varit involverad i koronar hjärtsjukdom.

-Hindrar verkan av triacylglyceridlipasenzym, ett enzym som verkar genom att frigöra glycerol och fettsyror i tunntarmen och därmed tillåta absorption av dessa lipider som finns i maten.

Det kan vara möjligt att använda natriumbenzoat för att reglera tarmabsorptionen av lipider, såsom triacylglycerider.

Ärftliga störningar

Natriumbensoat används vid behandling av flera ärftliga störningar relaterade till aminosyrametabolism, bland vilka är: behandling av hyperargininemi och behandling av ornitintranslokasbrist.

Övriga

-Används i alkoholbaserade sköljningar och silverpolver. Dessutom används det för produktion av pyrotekniska föreningar och ansvarar för visselpipan som produceras när de slås på.

-Det används som ett korrosionsmedel, vilket är en av de viktigaste kraven i produktionen av detta salt. Det används också i kylvätskor, frostskyddsmedel och andra vattenbaserade system.

-I formuleringen av plast såsom polypropen används det för att förbättra deras styrka och tydlighet.

-Det fungerar som en stabilisator i badrum och fotografiska processer.

risker

Natriumbensoat klassificeras av FDA som "allmänt säkert" i doser av 0,1% av matens vikt. Det anses inte vara irriterande vid kontakt med huden och ögonen, så det kan sägas att den akuta toxiciteten är låg.

Natriumbenzoat kan emellertid orsaka icke-immunreaktioner (pseudo-allergi) vid kontakt. Denna effekt är sällsynt hos normala människor, men hos patienter med ofta episoder av nässelfeber eller astmasymtom kan det öka frekvensen av dessa symtom.

I studier på råttor och möss hittades inga bevis på en cancerframkallande verkan av natriumbensoat.

Besväret med dess användning i närvaro av askorbinsyra, som kan producera bensen, har påpekats; giftig förening, betecknad som cancerframkallande.

referenser

1. Net Industries. (2019). Natriumbensoatproduktion. Återställd från: science.jrank.org
2. Wikipedia. (2019). Natriumbensoat. Återställd från: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2019). Natriumbensoat. Återställd från: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
4. Hanes T. (2019). Fakta om natriumbensoat. Livestrong. Återställs från: livestrong.com
5. Kemisk bok. (2017). Natriumbensoat. Återställd från: chemicalbook.com
6. Lane H. et al. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267-1275.
7. Världshälsoorganisationen Genève. (12 april 2005). Bensoesyra och natriumbensoat. . Återställd från: vem. Int