EIKOSAPENTAENSYRA: VAD ÄR DET, KEMISK STRUKTUR, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den eikosapentaensyra är en fleromättad fettsyra omega-3 innefattar 20 kolatomer. Det är särskilt rikligt med blå fisk som torsk och sardiner.

Dess kemiska struktur består av en lång kolvätekedja försedd med 5 omättnader eller dubbelbindningar. Det har viktiga biologiska återverkningar, såsom modifiering av cellmembranens fluiditet och permeabilitet.

Kemisk struktur av eikosapentaensyra. Av Edgar181, från Wikimedia Commons.

Förutom dessa strukturella återverkningar har det visat sig minska inflammation, höga blodlipidnivåer och oxidativ stress. Därför syntetiseras aktiva föreningar baserade på den kemiska strukturen hos denna fettsyra aktivt av läkemedelsindustrin för att användas som hjälpmedel vid behandling av dessa sjukdomar.

egenskaper

Eikosapentaensyra är en fleromättad ω-3-fettsyra. Det finns ofta i litteraturen som EPA för "Eicosapentanoic Acid".

Det har studerats i stor utsträckning både för sin hämmande effekt på inflammatoriska processer såväl som för triglyceridsyntes hos patienter med höga nivåer av lipider i blodet.

Denna fettsyra finns endast i djurceller, eftersom den är särskilt rik på blå synder som sardiner och torsk.

I de flesta av dessa celler syntetiseras emellertid det från föregångarmetaboliter, vanligtvis andra fettsyror i ω-3-serien som införlivas från kosten.

Kemisk struktur

EPA är en 20-kolfettsyra som har fem omättnader eller dubbelbindningar. Eftersom den första dubbelbindningen är belägen tre kolatomer från den terminala metylen, hör den till serien av fleromättade fettsyror ω-3.

Denna strukturella konfiguration har viktiga biologiska konsekvenser. Exempelvis, när man ersätter andra fettsyror i samma serie eller i ω-6-serien i membranfosfolipiderna, införs fysiska förändringar i dessa som förändrar membranets fluiditet och permeabilitet.

Dessutom genererar dess nedbrytning genom p-oxidation i många fall metaboliska mellanprodukter som fungerar som sjukdomsinhibitorer. Till exempel kan de fungera som antiinflammatorier.

I själva verket renar eller syntetiserar läkemedelsindustrin föreningar baserade på EPA som hjälpmedel för behandling av många sjukdomar förknippade med inflammation och ökade nivåer av lipider i blodet.

Funktioner

Renad eikosapentaensyra används för behandling av inflammatoriska sjukdomar. Källa: Pixabay.com.

Många biokemiska studier har identifierat många funktioner för denna fettsyra.

Det är känt att ha en inflammatorisk effekt, eftersom den kan hämma transkriptionsfaktorn NF-KP. Den senare aktiverar transkriptionen av gener som kodar för pro-inflammatoriska proteiner såsom tumörnekrosfaktor TNF-a.

Det fungerar också som ett hypolemiskt medel. Med andra ord har den förmågan att snabbt minska blodlipidkoncentrationerna när de når mycket höga värden.

Det senare görs tack vare det faktum att det hämmar förestring av fettsyror och också minskar syntesen av triglycerider av leverceller, eftersom det inte är en fettsyra som används av dessa enzymer.

Dessutom minskar det aterogenesen eller ansamlingen av lipidämnen i artärernas väggar, vilket förhindrar generering av tromber och förbättrar cirkulationsaktiviteten. Dessa effekter tillskriver också EPA förmågan att sänka blodtrycket.

Roll av EPA vid ulcerös kolit

Ulcerös kolit är en sjukdom som orsakar överdriven inflammation i tjocktarmen och ändtarmen (kolit), vilket kan leda till tjocktarmscancer.

För närvarande har användningen av antiinflammatoriska föreningar för att förhindra utvecklingen av denna sjukdom varit fokus för studier av många undersökningar inom cancerområdet.

Resultat från många av dessa undersökningar visar att den mycket renade fria eikosapentaensyran kan fungera som ett förebyggande adjuvans för framstegen mot denna typ av cancer hos möss.

När man ger möss med ulcerös kolit denna syra i kosten i koncentrationer på 1% under lång tid, fortsätter en hög andel av dem inte till cancer. Medan de som inte levereras fortskrider med cancer i en högre procentandel.

syror

Fettsyror är molekyler av amfipatisk natur, det vill säga att de har en hydrofil ände (löslig i vatten) och en hydrofob ände (olöslig i vatten). Dess allmänna struktur består av en linjär kolvätekedja med variabel längd som har en polär karboxylgrupp i en av dess ändar.

Inom kolvätekedjan är de inre kolatomerna kopplade till varandra genom dubbla eller enkla kovalenta bindningar. Medan det sista kolet i kedjan bildar en terminal metylgrupp som bildas genom förening av tre väteatomer.

För sin del utgör karboxylgruppen (-COOH) en reaktiv grupp som gör att fettsyran kan kombinera med andra molekyler för att bilda mer komplexa makromolekyler. Till exempel fosfolipider och glykolipider som är en del av cellmembranen.

Fettsyror har studerats omfattande eftersom de uppfyller viktiga strukturella och metaboliska funktioner i levande celler. Förutom att den är en beståndsdel i dess membran, representerar dess nedbrytning ett högt energibidrag.

Som beståndsdelar i fosfolipiderna som bildar membranen påverkar de i hög grad deras fysiologiska och funktionella reglering, eftersom de bestämmer deras fluiditet och permeabilitet. Dessa senare egenskaper påverkar cellulär funktionalitet.

Klassificering av syror

Fettsyror klassificeras enligt längden på kolvätekedjan och närvaron eller frånvaron av dubbelbindningar i:

- Mättad: de saknar bildning av dubbelbindningar mellan kolatomerna som utgör deras kolvätekedja.

- Enkelomättade: de som bara har en enda dubbelbindning mellan två kolatomer i kolvätekedjan.

- Fleromättad: de med två eller flera dubbelbindningar mellan kolerna i den alifatiska kedjan.

Fleromättade fettsyror kan i sin tur klassificeras enligt kolens position med den första dubbelbindningen i förhållande till den slutliga metylgruppen. I denna klassificering föregår termen 'omega' antalet kol som har dubbelbindningen.

Så om den första dubbelbindningen är belägen mellan kol 3 och 4 kommer vi att vara i en fleromättad fettsyra Omega-3 (ω-3), medan, om detta kol motsvarar position 6, kommer vi att vara i närvaro av en syra fet Omega-6 (ω-6).

referenser

1. Adkins Y, Kelley DS. Mekanismer som ligger till grund för de hjärtskyddande effekterna av omega-3 fleromättade fettsyror. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 fettsyratillskott och hjärt-kärlsjukdom. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid Spelar en fördelaktig roll i membranorganisationen och celldelning av en kallanpassad bakterie, Shewanella livingstonensis Ac10. Journal of bactetiology. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Eikosapentaensyra hämmar bildningen av den kristallina domänen av kolesterol i membranet inducerat av glukos genom en potent antioxidantmekanism. Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Effekter av Eicosapentaenoic acid och Docosahexaenoic Acid på Chylomicron och VLDL Syntes och sekretion i Caco-2-celler. BioMed Research International. 2014; Artikel ID 684325, 10 sidor.
6. Weintraub HS. Mekanismer som ligger till grund för de hjärtskyddande effekterna av omega-3 fleromättade fettsyror. Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.