GLYCERALDEHYD: STRUKTUR, EGENSKAPER, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den glyceraldehyd är det bara tre - kol monosackarid, som på den tiden den enda trios. Det är också en aldotriose eftersom den har en aldehydgrupp. Ordet glyceraldehyd kommer från kombinationen av glycerin och aldehyd. Detta beror på att glyceraldehyd liknar glycerin, men kol en (C-1) är en aldehyd.

Den kemiska syntesen av glyceraldehyd utförs med olika metoder, till exempel med användning av enzymer. Glyceraldehyd är en ganska reaktiv molekyl som kan bilda tvärbindningar mellan proteiner.

Källa: DrTW på holländska Wikipedia

Strukturera

Glyceraldehyd har ett asymmetriskt eller chiralt centrum (kolatomen 2, C-2). Det bildar två enantiomerer D (högerhänt) och L (vänsterhänt), som roterar planet för polariserat ljus i motsatta riktningar: D-glyceraldehyd vrider det till höger och L-glyceraldehyd till vänster.

Den specifika optiska rotationen av D-glyceraldehyd vid 25 ºC är + 8,7 º, och den specifika optiska rotationen av D-glyceraldehyd vid 25 ºC är -8,7 º. D-glyceraldehyd finns ofta i naturen, främst som glyceraldehyd 3-fosfat.

L-glyceraldehydkonfigurationen används som en standardreferens för kolhydrater. D-sockerarter finns i överflöd i biologiska molekyler. Kol 3 (C-3) atom av glyceraldehyd är en hydroximetylengrupp (-CH ₂ OH).

egenskaper

Glyceraldehydkristaller är färglösa och smakar söta. Den empiriska formeln av detta socker är C ₃ H ₆ O ₃ och dess molekylvikt är 90 g / mol.

I vattenlösning är DL-glyceraldehyd huvudsakligen närvarande som aldehydol, vilket är en hydratiserad form av aldehyden. Kristallin DL-glyceraldehyd är dimerisk.

Analys av glyceraldehydkristaller med röntgenstråle har visat att de har 1,4-dioxanringar med alla substituenter i ekvatorial orientering.

I vattenlösning genomgår glyceraldehyd autoxidering som alstrar 1-hydroxialkylfria radikaler och dioxygenreducerande mellanprodukter, såsom superoxid, väteperoxid och hydroaxiala radikaler. Detta är förknippat med snabb syreförbrukning.

Hastigheten av syreförbrukning minskar långsamt i närvaro av superoxiddismutas. Detta antyder att det bildas superoxid under autoxidationen av glyceraldehyd. Det begränsande steget för glyceraldehydautoxidation är glyceraldehyd-enoliseringsgraden

Syntesen av D-glyceraldehyd katalyseras av primära och sekundära aminosyror och föredras vid låga pH-värden (3 till 4).

Funktioner

I tvärbindningar mellan proteiner

Protein-proteininteraktion är en molekylär mekanism för flera komplexa biologiska processer. Dessa interaktioner kan vara övergående, vara interaktionen mellan proteiner i en metabolisk väg eller översättningen av signalen.

Kemiska tvärbindningar är en direkt metod för att identifiera övergående och stabila protein-protein-interaktioner.

Tekniken för tvärbindning mellan proteiner består av bildning av kovalenta bindningar, för vilka medel som har bifunktionella reaktiva grupper som reagerar med amino- och sulfhydrylgrupperna av aminosyrarester av proteiner används.

Specifikt reagerar medlen med primära aminogrupper (såsom epsilon-amino av lysinrester) och bildar tvärbindningar både inom en proteinsubenhet och mellan proteinsubenheter.

Det finns ett brett utbud av kommersiellt tillgängliga tvärbindningsmedel. Även om glyceraldehyd är ett tvärbindningsmedel finns det andra mer populära medel, såsom glutaraldehyd. Detta beror på att glutaraldehyd upprätthåller den strukturella styvheten hos proteinet, vilket är ett viktigt krav i många studier.

Andra populära medel är homobifunktionella imidoestrar, som varierar i längden på distansarmen mellan deras reaktiva grupper. Några exempel på imidoestrar är dimetylapimidat (DMA), dimetylsuberimidat (DMS) och dimetylpimilimidat (DMP).

I tvärbindningarna mellan gelatinmikrosfärer

Gelatinmikrosfärer har potential att fungera för kontrollerad läkemedelsfrisättning. Detta beror på att dessa mikrosfärer inte är giftiga och deras produkter utsöndras lätt. Gelatin är emellertid en löslig polymer, så det måste modifieras kemiskt för att tjäna som ett läkemedelsavgivningssystem.

D, L-glyceraldehyd kan betraktas som ett icke-toxiskt tvärbindningsmedel (den dödliga dosen, LD50 ip i råttor är 2000 mg / kg). Dessutom fosforyleras D-glyceraldehyd i människokroppen med trioskinas. På detta sätt bildas glyceraldehyd 3-fosfat som går in i glykolys.

Behandling av gelatinmikrosfärer med D, L-glyceraldehyd under 24 timmar producerar mikrosfärer med ett reducerat antal fria lysinaminosyrarester. Därför har mikrosfärernas förmåga att förlänga, till exempel effekten av klodininhydroklorid, som är antihypertensiv, utvärderats.

Mikrosfärerna administrerades genom subkutan injektion till albino marsvin och råttor. Efter injektionen sjönk det systoliska blodtrycket i två timmar, varefter det återvann sitt basvärde. Vävnader på injektionsstället analyserades och inga mikrosfärer hittades, även om inflammation observerades.

Vid prebiotiska reaktioner

Under prebiotiska förhållanden - såsom de som antogs av den tidiga jorden - kunde formaldehyd ha tjänat till syntesen av glyceraldehyd, en kemisk mellanprodukt som är inblandad i de kemiska processerna som kunde ha uppstått liv.

Den föregående hypotesen baseras på det faktum att både glykolys och fotosyntes har glyceraldehyd 3-fosfat som en metabolisk mellanprodukt.

En kemisk modell har föreslagits som förklarar biosyntesen av glyceraldehyd från formaldehyd genom en cyklisk väg. Syntesen av glyceraldehyd sker genom att tillsätta formaldehyd till en trio (glyceraldehyd ↔ dihydroxyaceton) för att producera en tetros (ketotetros ↔ aldotetros), producerar glykaldehyd, en föregångare till glyceraldehyd.

Tillsatsen av formaldehyd till glycoaldehyd avslutar cykeln. Syntesen av två triomolekyler sker från sex molekyler formaldehyd.

I allmänhet tros prebiotisk syntes av socker vara involverad i Formosa-reaktionen, i vilken formaldehyd i närvaro av en liten mängd glykoldehyd omvandlas till socker genom aldolkondensationsreaktioner.

Det har föreslagits att den prebiotiska oxidationen av sockerarter (glykoldehyd, trioser, tetroser) producerade polyhydroxisyror som fungerar som autokatalytiska substanser.

Omvandlingen av glyceraldehyd till mjölksyra och glycerinsyra, en oxid beroende på järnhydroxid, antyder att oligoestrarna av dessa hydroxisyror ägde rum på ytan av detta material.

referenser

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Katalys av syntes av glyceraldehyd genom primära eller sekundära aminosyror under prebiotiska förhållanden som en funktion av pH. Ursprung Life Evolution Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organisk kemi. McGraw-Hill, New York.
3. Robyt, JF 1998. Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer, New York.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Autoxidation av glyceraldehyd och andra enkla monosackarider under fysiologiska förhållanden katalyserade av buffertjoner. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Gelatinmikrosfärer tvärbundna med D, L-glyceraldehyd som ett potentiellt läkemedelsleveranssystem: beredning, karakterisering, in vitro och in vivo studier. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Triosmodellen: glyceraldehyd som energikälla och monomerer för prebiotiska kondensationsreaktioner. Origins of Life, 17, 107-119.