METYLAMIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2025

Den metylamin är en organisk förening vars formel kondenseras CH ₃ NH ₂ . Specifikt är det den enklaste primära alkylaminen av alla, eftersom den endast innehåller en alkylsubstituent, vilket är detsamma som att säga att det bara finns en kovalent CN-bindning.

Under normala förhållanden är det en ammoniakgas som luktar som fisk, men är relativt lätt att kondensera och transportera i hermetiska tankar. Det kan också lösas upp märkbart i vatten, vilket resulterar i gulaktiga lösningar. Å andra sidan kan det också transporteras som ett fast ämne i form av dess hydrokloridsalt, CH ₃ NH ₂ • HCl.

Metylaminmolekyl. Källa: Benjah-bmm27 via Wikipedia.

Metylamin produceras industriellt från ammoniak och metanol, även om det finns många andra produktionsmetoder på laboratorieskala. Dess gas är mycket explosiv, så varje värmekälla nära den har potential att orsaka en stor brand.

Det är en sammansättning med hög kommersiell efterfrågan, men som samtidigt har starka lagliga begränsningar eftersom den fungerar som råmaterial för droger och psykotropa ämnen.

Strukturera

Bilden ovan visar molekylstrukturen för metylamin representerad av en boll-och-stick-modell. Den svarta sfären motsvarar kolatomen, den blå till kväveatomen och de vita med väteatomerna. Det är därför en liten molekyl, där metan, CH ₄ , förlorar en H genom en NH ₂ -grupp , vilket ger CH ₃ NH ₂ .

Metylamin är en mycket polär molekyl, eftersom kväveatomen lockar elektrondensitet från kol- och väteatomer. Det har också förmågan att bilda vätebryggor mellan kompendiet för dess intermolekylära krafter. Varje CH ₃ NH ₂ -molekylen kan donera eller acceptera en vätebindning i rad (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Emellertid är dess molekylmassa avsevärt låg, förutom det faktum att de CH ₃ portioner störa nämnda vätebindningar. Resultatet är att metylamin är en gas under normala förhållanden, men den kan kondensera vid en temperatur av -6 ° C. När den kristalliserar gör den det efter en ortorombisk struktur.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös gas eller vätska, men vars vattenhaltiga lösningar kan ha gulaktiga toner.

Odör

Obehagligt, liknande en blandning av fisk och ammoniak.

Molmassa

31.058 g / mol

Smältpunkt

-93,10 ºC

Kokpunkt

Cirka -6 ºC. Därför är det en gas som kan kondensera vid inte alltför kalla temperaturer.

Densitet

656,2 kg / m ³ vid 25 ° C. Ångorna är 1,1 gånger täta som luft, medan dess vätska eller kondensat är cirka 0,89 gånger mindre tätt än vatten.

Ångtryck

Vid rumstemperatur svänger dess ångtryck 3,5 atm.

Dipole-ögonblick

1,31 D

Vattenlöslighet

1 080 g / L vid 20 ° C. Det är en gas som upplöses mycket väl i vatten, eftersom båda molekylerna är polära och relaterade till varandra genom att upprätta vätebindningar (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

basicitet

Metylamin har en basicitet konstant (pK _b ) av 3,36. Detta värde indikerar att det är en betydligt basisk substans, ännu mer än själva ammoniak, därför löser den upp en viss mängd OH-joner ^- när den hydrolyseras:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metylamin är mer basiskt än ammoniak eftersom dess kväveatom har en högre elektrondensitet. Detta beror CH ₃ donerar fler elektroner till kväve än de tre väteatomer i NH ₃ -molekylen . Trots detta betraktas metylamin som en svag bas jämfört med andra alkylaminer eller aminer.

Flampunkt

-10 ° C i en stängd kopp, vilket innebär att det är en mycket brandfarlig och farlig gas.

Autoignitionstemperatur

430 ºC

Ytspänning

19.15 mN / m vid 25 ºC

Sönderfall

När det bränner ned sönderdelas det termiskt till oxider av kol och kväve, som bildar giftig rök.

Produktion

Metylamin kan produceras eller syntetiseras antingen med den kommersiella eller industriella metoden eller med laboratoriemetoder i mindre skala.

Industriell

Metylamin produceras industriellt genom reaktionen som äger rum mellan ammoniak och metanol på en katalytisk bärare av kiselgel. Den kemiska ekvationen för denna reaktion är följande:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Andra alkylaminer kan genereras i processen; emellertid är metylamin den kinetiskt gynnade produkten.

Laboratorium

På laboratorienivå finns det flera metoder som gör det möjligt att syntetisera metylamin i liten skala. En av dem är reaktionen i ett starkt basiskt medium, KOH, mellan acetamid och brom, under vilken metylisocyanat, CH ₃ NCO, alstras , som i sin tur hydrolyseras för att bli metylamin.

Metylamin kan sparas som ett fast ämne om det neutraliseras med saltsyra, så att ett hydrokloridsalt bildas:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ • HCl

Sedan kan metylaminhydroklorid, även representerad som Cl, baseras på ett säkert ställe för att erhålla den vattenhaltiga lösningen med den upplösta gasen:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

Å andra sidan kan metylamin också syntetiseras utgående från hexamin, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , vilken hydrolyseras direkt med saltsyra:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

I följd reagerar ammoniumkloriden med formaldehyden medan den är varm för att ge upphov till metylamin och myrsyraångor, HCOOH.

På samma sätt kan metylamin erhållas genom att reducera nitrometan, CH ₃ NO ₂ med metalliskt zink och saltsyra.

tillämpningar

Efedrin är ett läkemedel som kräver metylamin för sin kommersiella produktion. Källa: Turkeyphant.

Metylamin är en förening vars användning ofta genererar kontroverser, eftersom det är ett ämne som används i syntesen av narkotika såsom metamfetamin. Faktum är att dess popularitet beror på önskan om att huvudpersonerna i tv-serien Breaking Bad var tvungna att få det till varje pris.

Denna förening används också som råmaterial för framställning av insekticider, droger, ytaktiva ämnen, explosiva ämnen, färgämnen, fungicider, tillsatser etc. för vilka den har en stark global efterfrågan, utöver flera lagliga begränsningar för förvärvet.

Dess enorma kemisk mångsidighet beror på det faktum att dess CH ₃ NH ₂ -molekylen är en bra nukleofilt medel, bindning eller samordna till högre molekylmass substrat i olika organiska reaktioner. Till exempel, är detta grunden för syntesen av efedrin, där CH ₃ NH ₂ införlivas i en molekyl med den åtföljande förlust av en H.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Metylamin. Återställd från: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2020). Metylamin. PubChem-databas., CID = 6329. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15 augusti 2013). Här är vad "Breaking Bad" blir rätt, och fel, om metaföretaget. Återställd från: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Framställning av metylaminhydroklorid. Återställs från: prepchem.com