PENTOSER: EGENSKAPER, BIOSYNTES, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

De pentoser är monosackarider som har fem kolatomer och med den empiriska formeln C ₅ H ₁₀ O ₅ . I likhet med andra monosackarider är pentoser flervärda sockerarter som kan vara aldoser (om de har en aldehydgrupp) eller ketoser (om de har en ketongrupp).

En av de metaboliska destinationerna för glukos hos kärldjur och växter är oxidation via pentosfosfat för att producera ribos 5-fosfat, en pentos som kommer att utgöra en del av DNA.

Källa: NEUROtiker

Andra vägar förvandlar glukos (genom verkan av isomeraser, kinaser och epimeraser) till pentos xylulosa och arabinos, som har strukturella funktioner. Dess jäsning med mikroorganismer är viktig inom bioteknik.

egenskaper

I alla monosackarider, inklusive pentoser, kan den absoluta konfigurationen av det kirala centrum längst från pentosens karbonylkol (C-4) vara den för D-glyceraldehyd eller L-glyceraldehyd. Detta avgör om pentos är en D- eller L-enantiomer.

Aldopentoser har tre kirala centra (C-2, C-3, C-4) medan ketoser har två kirala centra (C-3, C-4).

I naturen är pentoserna med D-konfigurationen mer omfattande än pentoserna med L-konfigurationen. Aldopentoserna med D-konfigurationen är: arabinos, lixos, ribos och xylos. Ketopentoser med D-konfiguration är: ribulosa och xylulosa.

Pentoser kan cykliseras genom reaktioner av karbonylkolet i aldehyd- eller ketonfunktionen, med en sekundär hydroxylgrupp i en intramolekylär reaktion, för att bilda cykliska hemiacetaler eller hemiketaler. Pentoser kan bilda pyranos eller furanos.

Aldehydgruppen av aldopentoser, som i alla aldoser, kan oxideras och omvandlas till en karboxylgrupp. Den bildade produkten kallas aldonsyra. Denna monokarboxylsyra kan genomgå en andra oxidation, som sker vid kol 6, en primär alkohol, och omvandlas till en dikarboxylsyra, kallad aldarsyra.

Pentoser som strukturella komponenter

Analysen av sammansättningen av cellulosa och lignin avslöjar att båda substanserna består av hexoser och pentoser, varvid hexoserna är lika eller mer omfattande (upp till två gånger mer) än pentoserna.

Cellulosa och hemicellulosa finns i cellväggen i växtceller. Kristallina cellulosamikrofibriller omger amorf hemicellulosa, inbäddade i en ligninmatris. Cellulosa består huvudsakligen av glukos och andra sockerarter som cellobios, celotriose och celotetraos.

Hemicellulosa är en kortgrenad heteropolysackarid som består av hexoser, D-glukos, D-galaktos och D-mannos och pentoser, huvudsakligen D-xylos och D-arabinos.

I lignocellulosiska rester är andelen xylos större än andelen arabinos. Pentoserna representerar 40% av det totala sockret (hexoser + pentoser). Trätyperna är differentierade med de substitutioner som xylanerna har.

Hemicellulosa klassificeras enligt de sockerrester som den har. Typ och mängd hemicellulosa varierar mycket beroende på växt, vävnadstyp, tillväxtstadium och fysiologiska förhållanden. D-xylan är den vanligaste pentosen i lövträd och barrträd.

Pentosbiosyntes

I naturen är den vanligaste pentosen D-xylos, L-arabinos och D-ribose och pentitolerna D-arabinol och ribitol. Andra pentoser är mycket sällsynta eller finns inte.

I växter är Calvin-cykeln en källa till fosforylerade sockerarter som D-fruktos-6-fosfat, som kan omvandlas till D-glukos-6-fosfat. Ett fosfoglukomutas katalyserar omvandlingen av D-glukos-6-fosfat till D-glukos-1-fosfat.

Enzymet UDP-glukosfosforylas katalyserar bildningen av UDP-glukos från uridin-trifosfat (UTP) och D-glukos-1-fosfat. Följande reaktion består av en oxidreduktion, där NAD ⁺ tar emot elektroner från UDP-glukos, som omvandlas till UDP-glukuronat. Den senare genomgår dekarboxylering och omvandlas till UDP-xylos.

UDP-arabinos 4-epimeras katalyserar omvandlingen av UDP-xylos till UDP-arabinos, vilket är en reversibel reaktion. Både UDP-sockerarter (UDP-xylos och UDP-arabinos) kan användas för hemicellulosa-biosyntes.

Calvin-cykeln producerar också fosfatpentos såsom ribos 5-fosfat, en aldos, ribulosa 5-fosfat eller en ketos, som tjänar till att binda koldioxid.

I Escherichia coli omvandlas L-arabinos till L-ribulosa av ett L-arabinosisomeras. Därefter transformeras L-ribulosa först till L-ribulosa 5-fosfat och sedan till D-xylulosa 5-fosfat genom verkan av L-ribulokinas och L-ribulosa 5-fosfatepimeras.

Fermentering av pentoser för att producera etanol

Etanol produceras kommersiellt genom jäsning och genom kemisk syntes. Produktionen av etanol genom jäsning kräver att mikroorganismer använder hexoser och pentoser som energikälla. Att få etanol från pentoser är större om båda sockerarter finns i stora mängder.

Många organismer, såsom jäst, filamentösa svampar och bakterier, kan jäsna xylos och arabinos vid temperaturer mellan 28 ° C och 65 ° C och med ett pH mellan 2 och 8 och producera alkohol.

Vissa stammar av Candida sp. de har förmågan att växa endast från D-xylos, varvid etanol är den viktigaste jäsningsprodukten. De jästar som bäst fermenterar xylos till etanol är Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. och Saccharomices sp.

Den filamentösa svampen Fusarium oxysporum fermenterar glukos till etanol och producerar koldioxid. Denna svamp är också kapabel att omvandla D-xylos till etanol. Det finns emellertid andra svampar vars förmåga att jäs D-xylos är större. Dessa inkluderar Mucor sp. och Neurospora crassa.

Många bakterier kan använda hemicellulosa som energikälla, men jäsning av socker producerar andra ämnen utöver etanol, såsom organiska syror, ketoner och gaser.

De vanligaste pentoserna: struktur och funktion

ribos

Rib symbol. Det är en aldopentos och D-ribos-enantiomeren är mer riklig än L-ribosen. Lösligt i vatten. Det är en metabolit för pentosfosfatvägen. Ribose är en del av RNA. Deoxyribose är en del av DNA.

arabinos

Ara symbol. Det är en aldopentos, L-arabinos-enantiomeren är mer riklig än D-arabinos. Arabinos är en del av väggens cellvägg.

Xylos

Xyl symbol. Det är en aldopentos, D-xylos-enantiomeren är mer riklig än L-xylos. Den finns i cellväggen i växter och finns i många träslag. Det finns också i skalet av bomullsfrön och pecannhöljet.

ribulos

Gnid symbol. Det är en ketos, D-ribulosa-enantiomeren är mer riklig än L-ribulosan. Det är en metabolit av pentosfosfatvägen och finns i växter och djur.

referenser

1. Cui, SW 2005. Matkolhydrater: kemi, fysiska egenskaper och applikationer. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Växtbiokemi. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-principerna för biokemi. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biokemi för växter en omfattande avhandling, volym 3 - kolhydrater: struktur och funktion. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Användning av mikrobiell pentos: nuvarande tillämpningar inom bioteknik. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Kolhydratkemi och biokemisk struktur och mekanism. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Kolhydrater: livets essentiella molekyler. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grundläggande av biokemi - liv på molekylnivå. Wiley, Hoboken.