TOLUEN: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGAR, ERHÅLLANDE - KEMI - 2025

Den toluen är en kondenserad aromatisk kolväte vars formel är C ₆ H ₅ CH ₃ eller PhCH ₃ och bestående av en metylgrupp (CH ₃ ) fäst till en bensenring eller fenylgrupp (Ph). Det finns naturligt i råolja, i kol, i vulkaniska ångor och i vissa träd, såsom toluträdet i Sydamerika.

Detta lösningsmedel med en karakteristisk lukt används huvudsakligen som ett industriellt råmaterial och som en tunnare färg. Det används också för att eliminera parasiter som finns i katter och hundar, såsom ascarids och hookworms.

Strukturformel för toluen. Källa: Neurotiker via Wikipedia.

Toluen isolerades först av Pierre-Joseph Pelletier och Philippe Walter 1837 från tallolja. Senare isolerade Henri Étienne Sainte-Claire Deville 1841 den från tolu balsam och påpekade att hans produkt liknade den som tidigare isolerats. År 1843 döpt Berzelius det Toluin.

Det mesta av toluen erhålls som en sido- eller sekundärprodukt i bensinproduktionsprocesserna och omvandlingen av kol till koks. Det produceras också genom reaktioner som utförs på laboratoriet, till exempel reaktionen av bensen med metylklorid.

Strukturera

Toluen molekylstruktur. Källa: Ben Mills via Wikipedia.

I den övre bilden har vi molekylstrukturen för toluen representerad av en modell av sfärer och stänger. Observera att det ser exakt ut som den angivna strukturformeln, med skillnaden att det inte är en helt platt molekyl.

I mitten av bensenringen, som i detta fall kan ses som en fenylgrupp, Ph, markeras dess aromatiska karaktär av de prickade linjerna. Alla kolatomer har sp ² hybridisering , med undantag för CH ₃ -grupp , vars hybridisering är sp ³ .

Det är av denna anledning att molekylen inte är helt plan: vätena av CH ₃ är belägna på olika vinklar till planet för bensenringen.

Toluen är en apolär, hydrofob och aromatisk molekyl. Deras intermolekylära interaktioner är baserade på Londons dispersiva krafter, och på dipol-dipol-interaktioner, eftersom centrum av ringen är "laddat" med elektrondensiteten som tillhandahålls av CH ₃ ; medan väteatomer har låg elektrondensitet.

Därför har toluen flera typer av intermolekylära interaktioner som håller molekylerna i dess vätska samman. Detta återspeglas i dess kokpunkt, 111 ° C, vilket är högt med tanke på att det är ett apolärt lösningsmedel.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös och transparent vätska

Molmassa

92,141 g / mol

Odör

Söt, skarp och liknar bensen

Densitet

0,87 g / ml vid 20 ° C

Smältpunkt

-95 ºC

Kokpunkt

111 ºC

löslighet

Toluen har försumbar löslighet i vatten: 0,52 g / L vid 20 ° C. Detta beror på skillnaden i polariteter mellan toluen och vatten.

Å andra sidan är toluen löslig, eller i detta fall blandbar, med etanol, bensen, etyleter, aceton, kloroform, isättika och koldisulfid; det vill säga, det löser sig bättre i mindre polära lösningsmedel.

Brytningsindex (n

1497

Viskositet

0,590 cP (20 ° C)

antändningspunkt

6 ºC. Toluen ska hanteras i rökluckor och så långt bort som möjligt från alla lågor.

Ång-densitet

3.14 i förhållande till luft = 1. Det vill säga dess ångor är tre gånger så täta som luft.

Ångtryck

2,8 kPa vid 20 ° C (cirka 0,27 atm).

Automatisk tändningstemperatur

480 ° C

Sönderfall

Får reagera kraftigt med oxiderande material. När den värms upp till sönderdelning avger den skarp och irriterande rök.

Ytspänning

29,46 mN vid 10 ºC

Dipole-ögonblick

0,36 D

Reaktivitet

Toluen är benägen att klorering för att producera ortoklorotoluen och paraklorotoluen. Det är också lätt att nitrera att producera nitrotoluen, som är råmaterialet för färgämnen.

En del toluen kombineras med tre delar salpetersyra för att bilda trinitrotoluen (TNT): ett av de mest kända sprängämnena.

På liknande sätt genomgår toluen sulfonering för att alstra o-toluen-sulfon- och p-toluen-sulfonsyror, som är råmaterialet för framställning av färgämnen och sackarin.

Metylgruppen av toluen genomgår väteförlust på grund av verkan av en stark bas. Även metylgruppen är känslig för oxidation, så den reagerar med kaliumpermanganat för att producera bensoesyra och bensaldehyd.

tillämpningar

Industriell

TNT, det mest symboliska sprängämnet av allt, produceras med toluen som huvudråvara. Källa: Pixabay.

Toluen används för tillverkning av färger, färgtunnare, nagellack, lim eller lim, lack, bläck, nylon, plast, polyuretanskum, de flesta oljor, vinylorganosoler, mediciner, färgämnen , parfymer, sprängämnen (TNT).

På samma sätt används toluen i form av sulfonerade toluener vid tillverkning av detergent. Toluen är också av stor betydelse vid tillverkning av plastsement, kosmetiska fläckborttagare, frostskyddsmedel, bläck, asfalt, permanenta markörer, kontaktcement etc.

Lösningsmedel och tunnare

Toluen används vid utspädning av färger, vilket underlättar appliceringen. Det används för att lösa upp kanterna på polystyren-satser, vilket möjliggör sammanfogning av delar som utgör skalmodellflygplan. Dessutom används det för utvinning av naturliga produkter från växter.

Toluen är ett lösningsmedel i bläck som används vid etsning. Cement blandat med gummi och toluen används för att täcka ett stort antal produkter. Toluen används också som lösningsmedel vid tryckfärger, lacker, läderbrunar, lim och desinfektionsmedel.

Ännu mer intressant används toluen som ett lösningsmedel för kolnanomaterial (såsom nanorör) och fullerener.

Övriga

En blandning av bensen, toluen och xylen (BTX) tillsätts till bensin för att öka dess oktantal. Toluen är en högoktanreserv och jetbensinadditiv. Det används också vid tillverkning av nafta.

Toluen hjälper till att undanröja vissa arter av rundmaskar och krokar, liksom bandmaskar som är parasiter på katter och hundar.

Erhållande

Det mesta av toluen erhålls från råoljedestillat, alstrat under pyrolysen av kolväten (ångkrackning). Den katalytiska reformen av oljedamparna representerar 87% av den producerade toluen.

Ytterligare 9% toluen avlägsnas från pyrolysbensinen som produceras under tillverkningen av eten och propen.

Koltjära från koksugnar bidrar med 1% av den producerade toluen, medan de återstående 2% erhålls som en biprodukt från styrentillverkning.

Skadliga effekter

Toluen är ett lösningsmedel som inhaleras för att bli högt, eftersom det har en narkotisk verkan som påverkar det centrala nervsystemets funktion. Toluen kommer in i kroppen genom förtäring, inandning och absorption genom huden.

Vid en exponeringsnivå på 200 ppm kan spänning, eufori, hallucinationer, förvrängda uppfattningar, huvudvärk och yrsel uppstå. Medan högre nivåer av exponering för toluen kan orsaka depression, dåsighet och bedövning.

När inandning överstiger en koncentration på 10 000 ppm kan den orsaka dödsfall hos individen på grund av andningsfel.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Toluen. PubChem-databas., CID = 1140. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Återställd från: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluen - termofysiska egenskaper. Återställs från: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (Sf). Toluen. Återställd från: vedantu.com