HYDROXYL (OH): STRUKTUR, JON OCH FUNKTIONELLA GRUPPER - KEMI - 2025

Den hydroxylgrupp (OH) är en som har en syreatom och liknar en vattenmolekyl. Det kan hittas som en grupp, en jon eller en radikal (OH ^· ). I en värld av organisk kemi bildar den en bindning väsentligen med kolatomen, även om den också kan binda till svavel eller fosfor.

Å andra sidan deltar den i oorganisk kemi som en hydroxyljon (närmare bestämt hydroxid eller hydroxyljon). Det vill säga typen av bindning mellan detta och metallerna är inte kovalent, utan jonisk eller koordination. På grund av detta är det en mycket viktig "karaktär" som definierar egenskaper och transformationer för många föreningar.

Som framgår av bilden ovan är OH-gruppen kopplad till en radikal betecknad med bokstaven R (om den är alkyl) eller med bokstaven Ar (om den är aromatisk). För att inte skilja mellan de två representeras det ibland kopplat till en ”våg”. Beroende på vad som ligger bakom den "vågen" talar vi således om en organisk förening eller en annan.

Vad bidrar OH-gruppen till den molekyl som den binder till? Svaret ligger i deras protoner, som kan "ryckas upp" av starka baser för att bilda salter; de kan också interagera med andra omgivande grupper genom vätebindningar. Varhelst det är representerar det en potentiell vattenbildande region.

Strukturera

Vad är strukturen för hydroxylgruppen? Vattenmolekylen är vinklad; det vill säga det ser ut som en boomerang. Om de "skär" en av dess ändar - eller vad som är densamma, ta bort en proton - två situationer kan uppstå: radikalen (OH ^· ) eller hydroxyljonen (OH ^- ) produceras. Båda har emellertid en molekylär linjär geometri (men inte elektronisk).

Uppenbarligen beror detta på att de enkla bindningarna orienterar två atomer för att förbli inriktade, men detsamma händer inte med deras hybridbana (enligt valensbindingsteorin).

Å andra sidan, att vara vattenmolekylen HOH och veta att den är vinklad, förändras H för R eller Ar härrör från ROH eller Ar-OH. Här är den exakta regionen som involverar de tre atomerna av en vinkelmolekylär geometri, men den för de två OH-atomerna är linjär.

Vätebindningar

OH-gruppen tillåter molekylerna som besitter den att interagera med varandra genom vätebindningar. Av sig själva är de inte starka, men när antalet OH i föreningens struktur ökar, multipliceras deras effekter och återspeglas i föreningens fysiska egenskaper.

Eftersom dessa broar kräver att deras atomer vetter mot varandra måste syrgasatomen i en OH-grupp bilda en rak linje med väte i en andra grupp.

Detta orsakar mycket specifika rumsliga arrangemang, såsom de som finns i DNA-molekylens struktur (mellan kvävebas).

På samma sätt är antalet OH-grupper i en struktur direkt proportionell mot affiniteten för vatten för molekylen eller vice versa. Vad betyder det? Till exempel, även om socker har en hydrofob kolstruktur, gör dess stora antal OH-grupper det mycket lösligt i vatten.

I vissa fasta ämnen är emellertid de intermolekylära interaktionerna så starka att de "föredrar" att hålla sig ihop snarare än att lösa upp i ett visst lösningsmedel.

Hydroxyljon

Även om jonen och hydroxylgruppen är väldigt lika är deras kemiska egenskaper mycket olika. Hydroxyljonen är en extremt stark bas; det vill säga, det accepterar protoner, även med kraft, för att bli vatten.

Varför? Eftersom det är en ofullständig vattenmolekyl, negativt laddad och ivriga att komplettera med tillsats av en proton.

En typisk reaktion för att förklara basen hos denna jon är följande:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Detta inträffar när en baslösning läggs till en alkohol. Här associerar alkoxidjonen (RO ^- ) omedelbart en positiv jon i lösningen; det vill säga Na ⁺ -katjonen (RONa).

Eftersom OH-gruppen inte behöver protoneras är den en extremt svag bas, men som man kan se i den kemiska ekvationen kan den donera protoner, även om de bara har mycket starka baser.

På samma sätt är det värt att nämna den nukleofila naturen hos OH ^- . Vad betyder det? Eftersom det är en mycket liten negativ jon kan den resa snabbt för att attackera positiva kärnor (inte atomkärnor).

Dessa positiva kärnor är atomer i en molekyl som lider av en elektronisk brist på grund av deras elektronegativa miljö.

Uttorkningsreaktion

OH-gruppen accepterar protoner endast i mycket sura media, vilket leder till följande reaktion:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

I detta uttryck H ⁺ är en sur proton som donerats av en mycket sura ämnen (H ₂ SO ₄ , HCl, Hl, etc). Här bildas en vattenmolekyl, men den är kopplad till resten av den organiska (eller oorganiska) strukturen.

Den positiva partiella laddningen på syreatomen orsakar försvagningen av RO ₂ H ⁺ -bindningen , vilket resulterar i frisläppande av vatten. Av denna anledning är det känt som dehydratiseringsreaktionen, eftersom alkoholer i sura medier släpper ut flytande vatten.

Vad kommer härnäst? Bildandet av så kallade alkener (R ₂ C = CR ₂ eller R ₂ C = CH ₂ ).

Funktionella grupper

alkoholer

Hydroxylgruppen i sig är redan en funktionell grupp: alkoholer. Exempel på denna typ av förening är etylalkohol (EtOH) och propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

De är i allmänhet vätska blandbara med vatten eftersom de kan bilda vätebindningar mellan deras molekyler.

fenoler

En annan typ av alkoholer är aromater (ArOH). Ar betecknar en arylradikal, som inte är mer än en bensenring med eller utan alkylsubstituenter.

Aromatisiteten hos dessa alkoholer gör dem resistenta mot sura protonattacker; med andra ord, de kan inte dehydratiseras (så länge OH-gruppen är direkt fäst vid ringen).

Detta är fallet med fenol (C ₆ H ₅ OH):

Den fenoliska ringen kan vara en del av en större struktur, som i aminosyran tyrosin.

Karboxylsyror

Slutligen utgör hydroxylgruppen syrans karaktär hos karboxylgruppen närvarande i organiska syror (-COOH). Här, till skillnad från alkoholer eller fenoler, är OH själv mycket surt, och dess proton doneras till starka eller något starka baser.

referenser

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 februari 2017). Definition av Hydroxyl Group. Hämtad från: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxigrupp. Hämtad från: en.wikipedia.org
3. Biologiprojektet. (25 augusti 2003). Hydroxylaminosyror. Institutionen för biokemi och molekylär biofysik University of Arizona. Hämtad från: biology.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholer. Hämtad från: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroxylgruppen. Återställd från: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Uttorkning av alkoholer. Institutionen för kemi, University of Calgary. Hämtad från: chem.ucalgary.ca