MANNOSE: EGENSKAPER, STRUKTUR, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den mannos är en monosackarid eller monoglucoside grupp aldohexoser som förekommer naturligt i organismer i växtriket och finns i en del djur glykosylerade proteiner.

Mannos kan erhållas syntetiskt som ett derivat av arabinos, med användning av syntesmetoden Kiliani-Fischer, i vilken monosackarider erhålls genom hydrolys av cyanhydriska föreningar härrörande från aldossockerarter.

Kemisk struktur för alfa-D-mannopyranos (Paginazero via Wikimedia Commons)

Bergmann och Schotte 1921 var de första som isolerade 4-glukosid-mannosmonohydrat genom oxidation av cellobialföreningen. Senare erhöll kemisten Julius von Braun samma förening genom verkan av vattenfri vätefluorid på cellobios.

Mannose är en av livsmedelsindustrins mest använda sockerarter för att "blockera" eller "dölja" smaker, eftersom det upprättar intramolekylära bindningar mellan dess monomerer och detta minskar interaktionen med de aktiva receptorerna i smaklökarna.

Forskare har upptäckt att D-mannos fungerar som en stark hämmare av patogena bakterier i mag-tarmslemhinnan hos däggdjur. Studier har till och med genomförts för att tillhandahålla D-mannos till olika typer av fjäderfä för att förhindra infektion med patogenen Salmonella typhimurium.

Mannose utgör i sina olika isoformer en viktig del av de ätliga emulgeringsmedlen som används inom livsmedelsindustrin för att tillverka glass, yoghurt, kakor såväl som inom pappersindustrin.

Växter representerar den huvudsakliga källan för naturlig mannos, men få arter metaboliserar detta kolhydrat för att använda det som en energikälla och denna särdrag har gjort att den används som en urvalsmekanism i transgena grödor.

Egenskaper och struktur

Mannose består av sex kolatomer som kan kopplas samman i form av en ring, där alla 6 atomer (pyranos) eller endast 5 av dem (furanos) deltar. Eftersom kolet i position 1 innehåller en aldehydgrupp (CHO) klassificeras mannos som ett aldosesocker.

Denna monosackarid har samma formel och molekylvikt av glukos (C6H12O6 = 180,166 g / mol), därför är mannos en epimer av glukos. Epimerer är stereoisomerer som skiljer sig från varandra med avseende på konfigurationen av deras "achirala" eller "stereogena" centrum.

Glukos har hydroxylgruppen (OH) fäst vid kolet i läge 2 orienterat till höger, medan samma OH-grupp av mannos är orienterad till vänster, vilket kan ses när man jämför båda föreningarna representerade av projektionerna av Fiskare.

Om nomenklaturen

Kol 1 av mannos, där aldehydgruppen är bunden, klassificeras som chiral, eftersom den har fyra olika substituenter på var och en av sina fyra bindningar. Mannos finns i två olika strukturella konfigurationer: D-mannos och L-mannos, som är enantiomerer av varandra.

I D-mannos är hydroxylgrupperna fästa vid kol 2 och 3 orienterade till vänster (Fisher-projektion), medan hydroxylgrupperna i samma kol i L-mannos är orienterade till höger.

Mannose klassificeras generellt som en pyranos, eftersom den kan bilda ringar med 6 kolatomer och enligt Haworth-projektionen kan den strukturellt representeras som två enantiomerer:

- a-mannos när hydroxylgruppen i kol 1 är orienterad "ner" och

- p-mannos när hydroxylgruppen i kol 1 är orienterad "upp"

Till de olika disackariderna och blandade oligosackariderna som har mannosrester tillsätts vanligen terminen "mannan". Till exempel är galactomannan en oligosackarid som huvudsakligen består av galaktos och mannos.

Funktioner

Mannos är en av kolhydratresterna som deltar i interaktionen mellan ägg och spermier hos djur.

Många studier har fastställt att inkubering av spermier med mannos och fukos gör att de inte kan binda till zona pellucida (inre skiktet av däggdjurens oocyt), eftersom deras mannosreceptorer är blockerade med fucosrester.

Mannosreceptorer i spermier medierar fusion mellan gameter under befruktningen av ägget hos människor. Dessa aktiverar den "akrosomala" reaktionen, där cellmembranen i varje gamete bryts ned så att deras efterföljande fusion sker.

Denna monosackarid deltar i bildningen av många typer av membranglykoproteiner i djurceller.

Det är också en del av ett av de viktigaste glykoproteinerna i ägget: conalbumin eller ovotransferrin innehåller mannos och glukosamin och kännetecknas av bindande eller "kelaterande" järn och andra metalljoner, vilket hämmar tillväxten av virus och andra mikroorganismer.

Bindningen och vidhäftningen av Escherichia coli-bakterier till epitelceller i tarmslemhinnan beror på en specifik substans, huvudsakligen sammansatt av mannos.

Andra industriella applikationer och funktioner

Sötningsegenskaperna hos kolhydrater beror på stereokemin i deras hydroxylgrupper, till exempel är ß-D-glukos ett starkt sötningsmedel, medan epimeren ß-D-mannos används för att lägga bitterhet till livsmedel.

Mannos är vanligtvis en del av hemicellulosa i form av "glukomannan" (glukos, mannos och galaktos). Hemicellulosa är en av de typiska strukturella polysackariderna som finns i växter och förknippas huvudsakligen med pektiner, cellulosor och andra cellväggspolymerer.

Β-D-mannopyranos är en del av strukturen hos guargummi, ett av de gelningsmedel som används mest inom livsmedelsindustrin. Denna förening har ett monosackaridförhållande av 2: 1, det vill säga för varje molekyl av D-mannos finns det två molekyler av D-galaktos.

Locust bönagummi är strukturerat av en heteropolysackarid som består av D-mannos kopplad till flera grenar av D-galaktos. Denna förening är en av de mest använda hydrokolloiderna i livsmedelsindustrin för att ge konsistens och konsistens till livsmedel som glass och yoghurt.

För närvarande antyder olika publikationer att mannos kan konsumeras som en ersättning för vanligt socker (sackaros), som huvudsakligen består av glukos.

Dessutom ackumuleras mannos i celler som mannos-6-fosfat, en form som är dåligt assimilerad av tumörceller, varför dess användning har föreslagits i kampen mot cancer.

referenser

1. Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Omvändbarheten av ketoaminbindningar av aldoser med proteiner. Journal of Biologisk kemi, 259 (7), 4372-4378.
2. Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Växtfiber. Kolhydrat- och lipidmetabolism. The American journal of clinical nutrition, 32 (2), 346-363.
3. Balagopalan, C. (2018). Cassava inom mat, foder och industri. CRC-tryck
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Nya mannosidasinhibitorer som blockerar omvandling av hög mannos till komplexa oligosackarider. Nature, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Preliminära regler för kolhydratnomenklatur. Del 1, 1969. Biochemistry, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Analys av val av mannos som används för transformation av sockerbetor. Molekylär avel, 4 (2), 111-117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Förebyggande av Salmonella typhimurium-kolonisering av slaktkött med D-mannos. Fjäderfävetenskap, 68 (10), 1357-1360.
8. Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). Akrosomreaktionen hos mänskliga spermatozoa. Biologi av cellen, 92 (3-4), 255-266
9. Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Strukturstudier av fosforylerade oligosackarider av hög mannosyp. Journal of Biologisk kemi, 255 (22), 10847-10858.