FEHLING-REAKTION: BEREDNINGAR, AKTIVA MEDEL, EXEMPEL, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2025

Den Fehling reaktion eller Fehling test är en metod som möjliggör detektering och, i viss utsträckning, kvantifiera de reducerande sockerarterna i ett prov. Dess kemiska egenskaper är väldigt lika med Benedikt-reaktionen och skiljer sig bara i kopparkomplexet som deltar i oxidationen av sockerarter.

Fehling-testet används också för att skilja mellan en aldehyd och en keton; emellertid ger alfa-hydroxyketoner ett positivt svar, som är fallet med monosackariderna ketoser. Således oxideras aldoserna (monosackarider aldehyder) och ketoser, som utgör de reducerande sockerna, till deras respektive sura former.

Teströr i vilka Fehling-testet eller -reaktionen utfördes. Källa: FK1954

Bilden ovan visar Fehlings reagens i provröret till vänster. Dess blåaktig färg beror på CuSO ₄ · 5H ₂ O upplöstes i vatten, vars kopparjoner komplexa med tartrat-anjoner, förebygga kopparhydroxid från utfällning i ett alkaliskt medium.

När reaktionen har gått i ett varmt bad vid 60 ° C och i närvaro av aldehyder eller reducerande sockerarter bildas en brun fällning, vilket indikerar ett positivt test.

Denna fällning är kuprooxid, Cu ₂ O, som kan vägas för att bestämma hur många reducerande socker eller aldehyder var i provet.

Fehling reagensberedning

Fehlings reagens består faktiskt av en blandning av två lösningar, A och B, i vilka bistartratocuprate (II) -komplexet bildas; detta är det verkliga aktiva medlet.

Lösning till

Fehlings Lösning A är en vattenhaltig lösning av CuSO ₄ · 5H ₂ O, till vilken en liten mängd svavelsyra kan tillsättas till hjälp upplösa blåaktiga kristaller. Beroende på de erforderliga volymerna löses 7 g eller 34,65 g kopparsalt, 100 ml respektive 400 ml över till en volymkolv och fylls upp till märket med destillerat vatten.

Denna lösning har ljusblå färg och innehåller Cu 2 ⁺ -jonerna , som kommer att vara den reducerade arten när Fehling-reaktionen äger rum.

Lösning B

Fehlings lösning B är en starkt alkalisk lösning av natriumkaliumtartrat, även känd som La Rochelles salt, i natriumhydroxid.

Formeln av detta salt är KNAC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, vilket kan skrivas som HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, och 35 g av det löses i 12 g NaOH späds till 100 ml destillerat vatten. Eller om fler mängder La Rochelle-salt finns tillgängliga, vägs 173 g och upplöses i 400 ml destillerat vatten med 125 g NaOH, vilket ger upp till 500 ml med destillerat vatten.

Fehlings reagens

Syftet med det starkt alkaliska mediet är att avprotonera de centrala hydroxylgrupperna OH i tartratet, så att dess syreatomer kan koordinera med Cu2 ⁺ och etablera bistartratocupratkomplexet (II). Detta mörkare blå komplex bildas när lika stora volymer av lösningar A och B blandas.

När detta är gjort tas en alikvot på 2 ml och överförs till ett provrör, till vilket vi lägger till 3 droppar av provet som vi vill ta reda på om det har en aldehyd eller sockerreducerande. Sedan och slutligen placeras det korrekt stödda provröret i ett varmt vattenbad vid 60 ° C och det väntar på utseendet på en brun fällning som indikerar ett positivt test.

Aktivt medel

Bistartratocuprate-komplex (II). Källa: Smokefoot

I den övre bilden har vi strukturformeln för bistartratocuprate-komplexet (II). Varje Cu ²⁺ jon i lösning A-komplex med två tartrater från lösning B, vilket hindrar kopparhydroxid från utfällning på grund av närvaron av OH ^- joner i mediet.

Detta komplex kan skrivas som Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ . Varför har den negativa laddningen ändrats från -6 till -2? Detta beror på att bilden inte tar hänsyn till de omgivande K ⁺ och Na ⁺ -joner , som neutraliserar de negativa laddningarna av karboxylatgrupperna, -CO ₂ ^- , vid ändarna av komplexet.

Således Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^{6 -} när de omges av två par K ⁺ och Na ⁺ , kvarstår dess laddning som Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ , där i mitten av komplexet vi har Cu ²⁺ .

Vilken är reaktionen som inträffar när detta komplex kommer i kontakt med en aldehyd, en aldos eller en ketos? Ketoser i deras cykliska konformation oxiderar deras anomera kol C-OH till CHO: en aldos, som sedan fortsätter att oxidera till sin syraform, COOH.

Kemisk ekvation

Följande kemiska ekvation visar oxidation av aldehyder till karboxylsyror:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Men eftersom mediet är starkt alkaliskt, har vi RCOO ^- och inte RCOOH.

Den oxiderade aldehyden, aldosen eller ketos, RCHO, oxideras eftersom den får en extra bindning med syre. Å andra sidan reduceras Cu ²⁺ joner till Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ), varvid arten reduceras. Som de komplexa reagerar och de röda Cu ₂ O fällning bildas , är tartrat joner frigörs och förblir fria i mediet.

Användningar och exempel

När man misstänker en aldehyd eller keton indikerar ett positivt Fehlings reagensprov att det är en aldehyd. Detta är ofta mycket användbart i organiska kvalitativa tester. Någon aldehyd, så länge den är alifatisk och inte aromatiska, kommer att reagera och vi kommer att se den röda fällningen av Cu ₂ O.

Fehlings reaktionen gör det möjligt att kvantifiera mängden reducerande sockerarter i provet genom att väga Cu ₂ O. Det är emellertid inte användbart för att skilja mellan en aldos eller ketos, eftersom båda ger positiva resultat. Sackaros är ett av få sockerarter som ger ett negativt resultat, varvid lösningen förblir blåaktig.

Glukos, fruktos, maltos, galaktos, laktos och cellobiose, eftersom de minskar socker, svarar positivt på Fehlings reagens; och därför kan de tack vare den här metoden detekteras och kvantifieras. Till exempel har mängden glukos i blodet och urinen kvantifierats med Fehlings reagens.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT och Boyd, RN (1990). Organisk kemi. (5 ^ta upplagan). Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehlings lösning. Återställd från: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehling Test. University of Oregon. Återställd från: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4 januari 2015). Fehlings test. Återställd från: chem.uwimona.edu.jm