PENTANON: KEMISK STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES, ANVÄNDNING - KEMI - 2025

Den pentanon är en organisk förening som tillhör familjen av ketoner, den kemiska formeln C ₅ H ₁₀ O. förblir en av de mest enkla ketoner, och är en färglös vätska med en doft som liknar den i aceton. Från denna punkt, med avseende på kolantalet i deras skelett, visar ketoner positionsisomerism.

När man talar om positionsisomerism hänvisar det till var karbonylgruppen är, C = O. Således består pentanon faktiskt av två föreningar med fysikaliska egenskaper som skiljer sig något från varandra: 2-pentanon och 3-pentanon (bottenbild). Båda är flytande, men kokpunkterna är desamma, så de kan inte separeras genom destillation.

Molekyler av positionella isomerer för pentanon. Källa: Jynto & Ben Mills via Wikipedia.

Men var och en av de två pentanonerna har sin egen syntesväg, så det är osannolikt att det finns en blandning av dem; blandning som kan vara möjligt att separera genom frysning.

Deras användning är särskilt begränsad som organiska lösningsmedel; alternativ till aceton i miljöer där den används vid en temperatur högre än dess låga kokpunkt. På samma sätt utgör de utgångsmaterial för andra organiska synteser, eftersom deras C = O-grupp kan reduceras eller genomgå nukleofil tillsats.

Kemisk struktur

Position isomerer

I bilden har vi molekylstrukturerna för de två positionella isomererna för pentanon, representerade av en modell av sfärer och stänger. De svarta sfärerna motsvarar kolskelettet, de vita till väteatomerna och de röda till syratomerna i C = O-gruppen.

2-pentanon

2-pentanon (ovan) har gruppen C = O i det andra kolet, vilket motsvarar det om det var i det fjärde; det vill säga 2-pentanon och 4-pentanon är likvärdiga, eftersom det räcker med att rotera dem 180º så att deras strukturer är desamma.

Till vänster om C = O det finns en metylradikal, CH ₃ -, och till dess rätt, en propylgrupp radikal. Det är därför denna keton också kallas (mindre vanligt använd) metylpropylketon (MPK). Du kan se asymmetrin i denna struktur vid första anblicken.

3-pentanon

3-pentanon (botten) har gruppen C = O på det tredje kolet. Observera att denna isomer är en större version av aceton, och att den också är mycket symmetrisk; de två radikalerna på sidorna av C = O-gruppen är samma: två etylradikaler, CH ₃ CH ₂ -. Det är därför 3-pentanon kallas också dietylketon (eller dimetylaceton).

Intermolekylära interaktioner

Närvaron av karbonylgruppen, i både 2-pentanon och 3-pentanon, ger polariteten till molekylen.

Därför kan båda isomererna av pentanon interagera med varandra genom dipol-dipolkrafter, i vilka den högsta negativa laddningstätheten, 6, sett på en elektrostatisk potentialkarta, kommer att orienteras runt syreatomen.

På samma sätt ingriper Londons spridningskrafter i mindre grad mellan kol och hydrerade skelett.

Eftersom pentanon har en större molekylär yta och massa jämfört med aceton, bidrar detta bidrag till dess dipolmoment och tillåter det att ha en högre kokpunkt (102 ºC> 56 ºC). I själva verket förångas de två isomererna vid 102 ° C; under frysning vid olika temperaturer.

kristaller

Symmetrier spelar förmodligen en viktig roll i kristallisationen. Till exempel är smältpunkten för 2-pentanon -78 ° C, medan den för 3-pentanon, -39 ° C.

Detta betyder att 3-pentanonkristaller är mer stabila mot temperatur; dess molekyler är mer sammanhängande och kräver mer värme för att separera i vätskefasen.

Om det fanns en blandning av båda isomererna, skulle 3-pentanon vara den första att kristallisera, varvid 2-pentanon var sist vid en lägre temperatur. De mer symmetriska 3-pentanonmolekylerna orienterar sig lättare än de för 2-pentanon: asymmetriska och samtidigt mer dynamiska.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglösa vätskor med en arom som liknar aceton.

Molmassa

86,13 g / mol

Densitet

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Smältpunkt

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Kokpunkt

102 ºC (för båda isomererna)

Vattenlöslighet

35 g / L (3-pentanon)

60 g / L (2-pentanon)

Ångtryck

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) vid 20 ° C

Dessa värden är inte användbara för att direkt jämföra ångtrycket för båda isomererna, eftersom den första rapporteras utan temperaturen vid vilken den mättes.

Flampunkt

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ºC (2-pentanon)

Stabilitet

De två isomererna av pentanon är extremt brandfarliga, så de bör hållas så långt borta från vilken värmekälla som möjligt. Flampunkterna indikerar att en låga kan antända båda pentanonernas ångor även vid en temperatur på 10 ° C.

Syntes

Även om de två isomererna av pentanon är fysiskt och kemiskt mycket lika är deras syntetiska vägar oberoende av varandra, så det är osannolikt att båda erhålls i samma syntes.

2-pentanon

Med utgångspunkt från reagenset 2-pentanol, en sekundär alkohol, kan denna oxideras till 2-pentanon med användning av hypoklorsyra bildad in situ, HClO, som ett oxidationsmedel. Oxidationen skulle vara:

Oxidation av 2-pentanol till 2-pentanon. Källa: Gabriel Bolívar.

Helt enkelt C-OH-bindningen blir C = O. Det finns andra metoder för att syntetisera 2-pentanon, men av allt detta är det lättast att förstå.

3-pentanon

3-pentanon kan syntetiseras genom ketonisk dekarboxylering av propansyra, CH ₃ CH ₂ COOH. Denna syntesväg producerar symmetriska ketoner, och består av att en molekyl av CH ₃ COOH kommer att förlora COOH-gruppen i form av CO ₂ , medan den andra dess OH-grupp i form av H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

En annan något mer komplicerad väg är att direkt reagera en blandning av eten, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ och H ₂ för att bilda 3-pentanon.

tillämpningar

Om inte tillämpningen är mycket rigorös, det är en specifik syntes, eller det har också visats att de två isomererna inte ger samma resultat, är det irrelevant att välja mellan att använda 2-pentanon eller 3-pentanon i något av deras användningsområden.

Med andra ord "spelar det ingen roll" om du vill använda 2-pentanon eller 3-pentanon som lösningsmedel för färger eller hartser eller som avfettningsmedel, eftersom de viktigaste kriterierna är priset och tillgängligheten. 3-pentanon används i fordonsindustrin för att studera gasernas beteende inom förbränningsmotorer.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanon. Återställd från: en.wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2019). 2-pentanon. PubChem-databas. CID = 7895. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-pentanon. Återställd från: chemspider.com
7. Professor T. Nalli. (2013). Oxidation av 2-Pentanol och destillation av produkten. Återställd från: kurs1.winona.edu