Den Aminogruppen är en som är närvarande i olika kvävehaltiga organiska föreningar, t.ex. aminer, och representeras av formeln -NH 2 . Aminer är de mest representativa föreningar där vi finner denna grupp, eftersom när de är alifatiska de har formeln RNH 2 ; när de är aromatiska har de formeln ArNH 2 .
Amider, RC (O) NH 2 , med karbonylgruppen C = O, är också ett annat exempel på föreningar som innehåller aminogruppen. I många andra föreningar finns aminogrupper som bara substituenter, eftersom det i resten av strukturen kan finnas syrgaserade grupper med större kemisk relevans.
Aminogrupp markerad med blå färg. Källa: MaChe / Public domain
Aminogruppen anses vara en biprodukt av ammoniak, NH 3 . Eftersom dess tre NH-obligationer ersätts av NC-obligationer, uppstår primära, sekundära och tertiära aminer. Samma resonemang gäller amider.
Föreningar med aminogrupper kännetecknas av att de är basiska eller alkaliska substanser. De är också en del av ett stort antal biomolekyler, såsom proteiner och enzymer, och farmaceutiska produkter. Av alla funktionella grupper är det förmodligen den mest varierande på grund av de ersättningar eller transformationer som den kan genomgå.
Strukturera
Strukturformel för aminogruppen. Källa: Kes47 via Wikipedia.
I den övre bilden har vi strukturformeln för aminogruppen. I den upptäcks dess molekylära geometri, som är tetraedrisk. Den alifatiska sidokedjan R 1 , och två väteatomer H, är placerade vid ändarna av en tetraeder, medan den ensamt par av elektroner är överst. Följaktligen rör sig kilen bort från eller ut ur observatörens plan.
Från en stereokemisk synpunkt, NH 2 -grupp är mycket rörlig; det är dynamiskt, dess R 1 -N- bindning kan rotera eller vibrera, och detsamma händer med dess NH-bindningar. Geometrin hos denna grupp påverkas inte av införlivandet av andra R 2 eller R 3 sidokedjor .
Detta betyder att den tetraedrisk geometri som observeras för denna primära amin förblir densamma som för den sekundära (R 2 NH) eller tertiära (R 3 N) aminer . Det är emellertid normalt att förvänta sig att tetrahedronens vinklar kommer att förvrängas, eftersom det kommer att bli större elektronisk avstötning runt kväveatomen; det vill säga, R 1 , R 2, och R 3 kommer repellera varandra.
Och för att inte nämna det utrymme som det ensamma paret av elektroner på kväve upptar, som kan bilda bindningar med protonerna i mitten. Därför basaliteten hos aminogruppen.
Egenskaper
basicitet
Aminogruppen kännetecknas av att den är basisk. Därför måste dess vattenlösningar har pH-värden över 7, med närvaron av OH - anjoner dominerande . Detta förklaras av dess hydrolysjämvikt:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Som RNH 3 + den resulterande konjugerade syran. R-sidokedjan hjälper till att minska densiteten för den positiva laddningen som nu visas på kväveatomen. Ju fler R-grupper det finns, desto mindre kommer denna positiva laddning att "känna", så stabiliteten hos den konjugerade syran kommer att öka; vilket i sin tur antyder att aminen är mer grundläggande.
En liknande resonemang kan tillämpas med tanke på att R-kedjorna bidrar med elektronisk densitet till kväveatomen, "förstärker" den negativa densiteten för det ensamma elektronparet och därigenom ökar den grundläggande karaktären hos aminen.
Det sägs sedan att basaliteten hos aminogruppen ökar när den är mer substituerad. Av alla aminer är de tertiära de mest grundläggande. Samma sak händer med amider och andra föreningar.
Polaritet och intermolekylära interaktioner
Aminogrupper förmedlar polaritet till molekylen till vilken de är bundna på grund av deras elektronegativa kväveatom.
Därför föreningar som har NH 2 är inte bara grundläggande, de är också polära. Detta innebär att de tenderar att solubilisera i polära lösningsmedel som vatten eller alkoholer.
Dess smält- eller kokpunkter är också avsevärt höga, en produkt av dipol-dipolinteraktioner; specifikt, av de vätebryggor som upprättas mellan två NH 2 av angränsande molekyler (RH 2 N-HNHR).
Det förväntas att ju mer substituerad aminogruppen är, desto mindre troligt är det att bilda en vätebindning. Exempelvis kan tertiära aminer inte ens etablera en eftersom de är helt utan väten (R 3 N: -: NR 3 ).
Även när NH 2 grupp bidrar polaritet och starka molekylära interaktioner till föreningen, är dess effekt mindre jämfört med exempelvis, för ett av OH eller COOH-grupper.
Aciditet
Även om aminogruppen kännetecknas av dess basalitet, har den också en viss sur karaktär: den kommer att reagera med starka baser eller kan neutraliseras av dem. Tänk på följande neutraliseringsreaktion:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
I den bildas anjonen RNH - som elektrostatiskt lockar natriumkatjonen. Vatten är en svag bas jämfört med NaOH eller KOH, kan neutralisera NH 2 och göra den beter sig som en syra.
exempel
Några exempel på föreningar innehållande NH 2 -grupp , utan substitutioner, kommer att listas nedan; det vill säga sekundära eller tertiära aminer kommer inte att beaktas. Vi har då:
-Metylamin, CH 3 NH 2
-Etylamin, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hydroxylamin, NH 2 OH
-Bensylamin, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrylamid, CH 2 = CHCONH 2
-Fenylamin, C 6 H 5 NH 2
-Arginin, med R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagin, med R = -CH 2 CONH 2
-Glutamin, med R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, med R = - (CH 2 ) 4 NH 2
De sista fyra exemplen motsvarar aminosyror, grundläggande bitar med vilka proteiner är byggda och vars molekylstrukturer har både NH 2 -grupp och COOH-gruppen.
Dessa fyra aminosyror innehåller i deras sidokedjor R ^ NH 2 ytterligare, så att bildandet av peptidbindningen (union av två aminosyror av deras ändar NH 2 och COOH) inte försvinner NH 2 i de resulterande proteinerna.
Histamin, ett annat exempel på föreningar med NH2-gruppen. Källa: Vaccinationist / Public domain
Förutom aminosyror, i människokroppen vi har andra föreningar som bär NH 2 -grupp : så är fallet av histamin (ovan), en av många neurotransmittorer. Notera hur mycket kvävehaltigt dess molekylstruktur är.
Strukturformel för amfetamin. Källa: Boghog / Public domain
Strukturformel för serotonin. Källa: CYL / Public domain
Och slutligen har vi andra exempel på ämnen som spelar en roll i det centrala nervsystemet: amfetamin och serotonin. Den första är en stimulant som används för att behandla vissa psykiska störningar, och den andra är en neurotransmitter som är populärt förknippad med lycka.
referenser
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistr och. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
- Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amin. Återställd från: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Återställd från: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 mars 2019). Organiska kväveföreningar II: primära aminer. Återställd från: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 maj 2013). Amines kemi. Återställd från: 2.chemistry.msu.edu