KOLTETRAKLORID (CCL4): STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2025

Den koltetraklorid är en färglös vätska, något söt lukt, som doften av eter och kloroform. Dess kemiska formel är CCl ₄ , och den utgör en kovalent och flyktig förening, vars ånga har större densitet än luft; Det är inte en elektrisk ledare och inte heller brandfarlig.

Det finns i atmosfären, flodvattnet, havet och sediment på den marina ytan. Koltetrakloriden som finns i röda alger tros syntetiseras av samma organisme.

Källa: commons.wikimedia.org

I atmosfären produceras den genom reaktion av klor och metan. Industriellt producerad koltetraklorid kommer in i havet, främst genom havs-luftgränssnittet. Dess atmosfäriska flöde => oceaniskt har beräknats vara 1,4 x 10 ¹⁰ g / år, vilket motsvarar 30% av den totala koltetrakloriden i atmosfären.

Huvuddrag

Koltetraklorid produceras industriellt genom termisk klorering av metan, metan reageras med klorgas vid en temperatur mellan 400 ° C och 430 ° C. Under reaktionen alstras en råprodukt med en biprodukt av saltsyra.

Det produceras också industriellt med koldisulfidmetoden. Klor och koldisulfid omsattes vid en temperatur från 90 till 100 ° C, med användning av järn som katalysator. Råprodukten underkastas sedan fraktionering, neutralisering och destillation.

CCl ₄ har använt flera användningsområden, bland annat: lösningsmedel för fetter, oljor, lack etc.; kemtvätt av kläder; bekämpningsmedel, jordbruksgasning och fungicid samt tillverkning av nylon. Trots dess stora användbarhet har användningen kasserats delvis på grund av dess höga toxicitet.

Hos människor genererar det toxiska effekter på hud, ögon och luftvägar. Men dess mest skadliga effekter uppstår i funktionen av det centrala nervsystemet, levern och njurarna. Njurskador är kanske den främsta dödsorsaken tillskrivs den toxiska verkan av koltetraklorid.

Strukturera

I bilden kan du se strukturen för koltetraklorid, som är av tetraedrisk geometri. Observera att Cl-atomerna (de gröna sfärerna) är orienterade i utrymmet runt kolet (svart sfär) och drar en tetrahedron.

På samma sätt bör det nämnas att eftersom alla vertikalerna på tetrahedronen är identiska, är strukturen symmetrisk; det vill säga, oavsett hur CCl _4- molekylen vänds , kommer den alltid att vara densamma. Sedan den gröna tetraedern i CCl ₄ är symmetrisk, resulterar det i frånvaro av ett permanent dipolmoment.

Varför? Eftersom även om C-Cl-bindningarna är polära till sin karaktär på grund av den större elektronegativiteten för Cl med avseende på C, upphävs dessa moment vektoriellt. Därför är det en apolär klorerad organisk förening.

Kol är helt klorerat i CCl ₄ , vilket är lika med hög oxidation (kol kan bilda maximalt fyra bindningar med klor). Detta lösningsmedel tenderar inte att förlora elektroner, det är aprotiskt (det har inte väten) och det representerar ett litet transportmedel och lagring av klor.

Fysiska och kemiska egenskaper

Formel

CCl ₄

Molekylvikt

153,81 g / mol.

Fysiskt utseende

Det är en färglös vätska. Den kristalliseras i form av monokliniska kristaller.

Odör

Den har den karakteristiska lukten som finns i andra klorerade lösningsmedel. Lukten är aromatisk och något söt, liknar lukten av tetrakloretylen och kloroform.

Kokpunkt

170,1 ° F (76,8 ° C) vid 760 mmHg.

Smältpunkt

-9 ° F (-23 ° C).

Vattenlöslighet

Det är dåligt lösligt i vatten: 1,16 mg / ml vid 25 ºC och 0,8 mg / ml vid 20 ºC. Varför? Eftersom vatten, en mycket polär molekyl, inte "känner" affinitet för koltetraklorid, som är icke-polär.

Löslighet i organiska lösningsmedel

På grund av symmetrin i dess molekylstruktur är koltetraklorid en icke-polär förening. Därför är det blandbart med alkohol, bensen, kloroform, eter, koldisulfid, petroleumeter och nafta. På samma sätt är den löslig i etanol och aceton.

Densitet

I flytande tillstånd: 1,59 g / ml vid 68 ° F och 1,594 g / ml vid 20 ° C.

I fast tillstånd: 1,831 g / ml vid -186 ° C och 1,809 g / ml vid -80 ° C.

Stabilitet

Allmänt inert.

Frätande åtgärder

Anfaller vissa former av plast, gummi och beläggningar.

antändningspunkt

Det betraktas som lågt brandfarligt, tändpunkten markeras som mindre än 982 ºC.

Auto-tändning

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Ång-densitet

5.32 i förhållande till luft, tagen som ett referensvärde lika med 1.

Ångtryck

91 mmHg vid 68 ° F; 113 mmHg vid 77 ° F och 115 mmHg vid 25 ° C.

Sönderfall

I närvaro av eld bildar den klorid och fosgen, en mycket giftig förening. Under samma förhållanden sönderdelas den också till väteklorid och kolmonoxid. I närvaro av vatten vid höga temperaturer kan det producera saltsyra.

Viskositet

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Lukttröskel

21,4 ppm.

Brytningsindex (

1,4607.

tillämpningar

Kemisk tillverkning

-Det ingriper som kloreringsmedel och / eller lösningsmedel vid tillverkning av organiskt klor. På samma sätt ingriper det som en monomer vid tillverkningen av Nylon.

-Agerar som ett lösningsmedel vid tillverkning av gummicement, tvål och insektsmedel.

-Det används vid tillverkningen av drivmedlet klorfluorkolväte.

- Eftersom den inte har CH-bindningar, genomgår koltetraklorid inte fria radikala reaktioner, vilket gör det till ett användbart lösningsmedel för halogeneringar, varken med en elementär halogen eller med en halogeneringsreagens, såsom N-bromosuccinimid.

Köldmedietillverkning

Det användes för produktion av klorfluorkol, köldmedium R-11 och triklorfluormetan, köldmedium R-12. Dessa köldmedier förstör ozonskiktet, varför deras användning rekommenderades att upphöra, i enlighet med rekommendationerna i Montrealprotokollet.

Branddämpning

I början av 1900-talet började koltetraklorid användas som brandsläckare, baserat på en uppsättning egenskaper hos föreningen: den är flyktig; dess ånga är tyngre än luft; den är inte en elektrisk ledare och är inte särskilt brandfarlig.

När koltetraklorid upphettas förvandlas det till en tung ånga som täcker förbränningsprodukterna och isolerar dem från syre som finns i luften och får elden att dö ut. Det är lämpligt för att bekämpa eld och olja.

Emellertid, vid temperaturer över 500 ºC, kan koltetraklorid reagera med vatten, vilket kan orsaka fosgen, en giftig förening, så man måste uppmärksamma ventilation under användning. Dessutom kan den reagera explosivt med metalliskt natrium, och dess användning bör undvikas i bränder med närvaron av denna metall.

Rengöring

Koltetraklorid har länge använts för kemtvätt av kläder och andra hushållsmaterial. Dessutom används det som ett industriellt metallavfettningsmedel, utmärkt för att lösa fett och olja.

Kemisk analys

Det används för att detektera bor, bromid, klorid, molybden, volfram, vanadin, fosfor och silver.

Infraröd spektroskopi och kärnmagnetisk resonans

-Det används som ett lösningsmedel vid IR-spektroskopi, eftersom koltetraklorid inte har en signifikant absorption i band> 1600 cm ^-1 .

-Det användes som ett lösningsmedel i kärnmagnetisk resonans, eftersom det inte störde tekniken eftersom det inte hade väte (det är aprotiskt). Men på grund av dess toxicitet, eftersom dess upplösningskraft är låg, har koltetraklorid ersatts av deutererade lösningsmedel.

Lösningsmedel

Karakteristiken av att vara en icke-polär förening tillåter användning av koltetraklorid som ett upplösningsmedel för oljor, fetter, lacker, lack, gummivax och hartser. Det kan också lösa jod.

Andra användningsområden

-Det är en viktig komponent i lavalampor, eftersom koltetraklorid på grund av dess täthet tillför vaxet vikt.

-Användes av frimärkesamlare avslöjar det vattenmärken på frimärken utan att orsaka skada.

-Det har använts som ett bekämpningsmedel och fungicidmedel och vid rökning av korn för att eliminera insekter.

-I metallskärningsprocessen används det som ett smörjmedel.

-Det har använts inom veterinärmedicin som anthelmintikum vid behandling av fasciolasis, orsakad av Fasciola hepatica hos får.

Giftighet

-Koltetetraklorid kan absorberas genom andningsvägarna, matsmältningsorganen och ögonvägarna och genom huden. Förtäring och inandning är mycket farligt eftersom de kan orsaka allvarliga långvariga skador på hjärnan, levern och njurarna.

-Kontakt med huden orsakar irritation och på lång sikt kan det orsaka dermatit. Vid kontakt med ögonen orsakar irritation.

Hepatotoxiska mekanismer

De viktigaste mekanismerna som ger leverskada är oxidativ stress och förändring av kalciumhomeostas.

Oxidativ stress är en obalans mellan produktionen av reaktiva syrearter och organismen förmåga att generera en reducerande miljö, inom dess celler, som styr oxidativa processer.

Obalansen i normalt redoxtillstånd kan orsaka toxiska effekter på grund av produktion av peroxider och fria radikaler som skadar alla komponenter i cellerna.

Koltetraklorid metaboliseras producerar fria radikaler: Cl ₃ C ^. (triklormetyl radikal) och Cl ₃ COO ^. (triklormetylperoxidradikal). Dessa fria radikaler ger lipoperoxidation, vilket orsakar skador på levern och även lungan.

Fria radikaler orsakar också nedbrytningen av plasmamembranet i leverceller. Detta ger en ökning i den cytosoliska koncentrationen av kalcium och en minskning av den intracellulära mekanismen för kalciumsekvestrering.

Den intracellulära ökningen av kalcium aktiverar fosfolipas A _2- enzymet som verkar på fosfolipider i membranet, vilket förvärrar deras involvering. Dessutom inträffar neutrofil infiltration och hepatocellulär skada. Det finns en minskning i cellkoncentrationen av ATP och glutation som orsakar enzyminaktivering och celldöd.

Giftiga effekter på njursystemet och centrala nervsystemet

De toxiska effekterna av koltetraklorid manifesteras i njursystemet med en minskning av urinproduktionen och kroppens ansamling av vatten. Speciellt i lungorna och en ökning av koncentrationen av metaboliskt avfall i blodet. Detta kan orsaka dödsfall.

På nivån i centrala nervsystemet är involvering av axonal ledning av nervimpulser.

Effekter av exponering hos människor

Kort varaktighet

Irritation av ögonen; effekter på levern, njurarna och centrala nervsystemet, vilket kan leda till förlust av medvetande.

Lång varaktighet

Dermatit och möjlig cancerframkallande verkan.

Giftiga interaktioner

Det finns en förening mellan många fall av koltetrakloridförgiftning och alkoholanvändning. Överskott av alkoholintag orsakar leverskador, vilket i vissa fall ger levercirrhos.

Toxiciteten för koltetraklorid har visat sig öka med barbiturater, eftersom de har några liknande toxiska effekter.

Till exempel, på njurnivå, minskar barbiturater urinutsöndring, varvid denna verkan av barbiturater liknar den toxiska effekten av koltetraklorid på njurfunktionen.

Intermolekylära interaktioner

CCl ₄ kan betraktas som en grön tetrahedron. Hur interagerar du med andra?

Som en apolär molekyl utan permanent dipolmoment kan den inte interagera genom dipol-dipolkrafter. För att hålla sina molekyler ihop i vätskan måste kloratomerna (tetrahedraens hörn) interagera med varandra på något sätt; och de gör det tack vare Londons spridningsstyrkor.

Cl-atomernas elektronmoln rör sig och genererar för korta ögonblick områden som är rika och fattiga av elektroner; det vill säga de genererar omedelbara dipoler.

Den 5-elektronrika zonen gör att Cl-atomen i en angränsande molekyl blir polariserad: Cl ^{5 - 5 +} Cl. Således kan två Cl-atomer hållas samman under en begränsad tid.

Men eftersom det finns miljoner av CCL ₄ molekyler , samspelet blir tillräckligt effektiva för att bilda en vätska under normala förhållanden.

Dessutom ökar de fyra Cls som är kovalent kopplade till varje C avsevärt antalet av dessa interaktioner; så mycket att det kokar vid 76,8 ° C, en hög kokpunkt.

Kokpunkten för CCl ₄ kan inte vara högre eftersom tetraeder är relativt små jämfört med andra icke-polära föreningar (t.ex. xylen, som kokar vid 144 ° C).

referenser

1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustrerad ordlista över organisk kemi: koltetraklorid. Återställdes från: chem.ucla.edu
2. Alla Siyavula. (Sf). Intermolekylära och interatomiska krafter. Återställd från: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Koltetraklorid. Återställd från: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Koltetraklorid. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kemisk bok. (2017). Koltetraklorid. Återställd från: chemicalbook.com