Den tymin är en organisk förening som består av en heterocyklisk ring härledd från pyrimidin, en bensenring med två kolatomer ersatts med två kväveatomer. Dess kondenserade formel är C 5 H 6 N 2 O 2 , som är en cyklisk amid och en av de kvävehaltiga baserna som utgör DNA.
Speciellt är tymin en kvävehaltig pyrimidinbas, tillsammans med cytosin och uracil. Skillnaden mellan tymin och uracil är att den förstnämnda finns i DNA-strukturen, medan den senare finns i strukturen för RNA.
Deoxyribonukleinsyra (DNA) består av två spiraler eller band lindade ihop. Det yttre av banden bildas av en deoxyribos-sockerkedja, vars molekyler är kopplade genom en fosfodiesterbindning mellan 3'- och 5'-positionerna hos angränsande deoxiribosmolekyler.
En av kvävehaltiga baser: adenin, guanin, cytosin och tymin binder till 1 '-läget för deoxiribos. Purinadeninbasen hos en helix kopplar eller binder till pyrimidinbas-tyminen hos den andra helixen genom två vätebindningar.
Kemisk struktur
Den första bilden representerar den kemiska strukturen för tymin, i vilken två karbonylgrupper (C = O) och de två kväveatomerna som fullbordar den heterocykliska amiden kan ses, och i det övre vänstra hörnet är metylgruppen ( –CH 3 ).
Ringen kommer från pyrimidin (pyrimidinring), den är platt men inte aromatisk. Det respektive antalet atomer i tyminmolekylen tilldelas börjar med kvävet nedan.
Sålunda är C-5 bunden till gruppen -CH 3 , C-6 är den vänstra intilliggande kolatomen av N-1 och C-4 och C-2 motsvarar de karbonylgrupper.
Vad är det här numret för? Tyminmolekylen har två vätebindningsacceptorgrupper, C-4 och C-2, och två vätebindningsdonatoratomer, N-1 och N-3.
I enlighet med ovanstående kan karbonylgrupper acceptera bindningar av C = OH-typ, medan kväve tillhandahåller bindningar av NHX-typ, där X är lika med O, N eller F.
Tack vare grupperna med C-4 och N-3-atomer bildar tyminpar med adenin och bildar ett par kvävebaser, vilket är en av de avgörande faktorerna i den perfekta och harmoniska strukturen hos DNA:
Thymine tautomers
Bilden ovan visar de sex möjliga tautomererna av tymin. Vad är dem? De består av samma kemiska struktur men med olika relativa positioner för sina atomer; specifikt av H: s som är bundna till de två nitrogenerna.
Genom att bibehålla samma numrering av atomerna, från den första till den andra, observeras det hur H i N-3-atomen migrerar till syret i C-2.
Den tredje härstammar också från den första, men denna gång migrerar H till syret i C-3. Den andra och fjärde är likadana men inte likvärdiga, för i den fjärde kommer H ut ur N-1 och inte från N-3.
Å andra sidan liknar den sjätte den tredje, och som med paret som bildas av den fjärde och den andra, emigrerar H från N-1 och inte från N-3.
Slutligen är den femte den rena enolformen (laktyma), i vilken båda karbonylgrupperna hydreras i hydroxylgrupper (-OH); Detta strider mot den första, den rena ketoniska formen och den som dominerar under fysiologiska förhållanden.
Varför? Förmodligen på grund av den stora energiska stabiliteten som detta får när man kopplas ihop med adenin med vätebindningar och tillhör DNA-strukturen.
Om inte, bör enolform nummer 5 vara mer riklig och stabil på grund av dess markanta aromatiska karaktär till skillnad från de andra tautomererna.
Funktioner
Tymins huvudfunktion är densamma som de andra kvävebaserna i DNA: att delta i den nödvändiga kodningen i DNA för syntes av polypeptider och proteiner.
En av DNA-helikterna tjänar som en mall för syntesen av en mRNA-molekyl i en process känd som transkription och katalyserad av enzymet RNA-polymeras. Vid transkription separeras DNA-banden, liksom deras avlindning.
Transkription
Transkription börjar när RNA-polymeras binder till en DNA-region, känd som promotorn, och initierar mRNA-syntes.
Därefter rör sig RNA-polymeraset längs DNA-molekylen och alstrar en töjning av det tilltagande mRNA tills det når ett område av DNA med information för avslutning av transkription.
Det finns en antiparallelism i transkription: medan mallen DNA läses i 3 'till 5' orientering, har det syntetiserade mRNA 5 'till 3' orientering.
Under transkription finns en komplementär baskoppling mellan mallen DNA-strängen och mRNA-molekylen. När transkriptionen är klar återförenas DNA-strängarna och deras ursprungliga spiral.
MRNA rör sig från cellkärnan till det grova endoplasmatiska retikulumet för att initiera proteinsyntes i processen känd som translation. Tymin ingriper inte direkt i detta, eftersom mRNA saknar det och tar på sin plats pyrimidinbasen uracil.
Genetisk kod
Indirekt är tymin involverad, eftersom bassekvensen för mRNA är en reflektion av kärn-DNA.
Bassekvensen kan grupperas i tripletter av baser kända som kodoner. Kodonerna har information för införlivande av de olika aminosyrorna i proteinkedjan som syntetiseras; detta utgör den genetiska koden.
Den genetiska koden bildas av 64 tripletter av baser som utgör kodonerna; det finns minst ett kodon för var och en av aminosyrorna i proteiner. På samma sätt finns det översättningsinitieringskodoner (AUG) och kodoner för dess avslutande (UAA, UAG).
Sammanfattningsvis spelar tymin en avgörande roll i processen som slutar med proteinsyntes.
Hälsokonsekvenser
Tymin är målet för verkan av 5-fluorouracil, en strukturell analog av denna förening. Läkemedlet som används vid cancerbehandling införlivas på platsen för tymin i cancerceller, vilket blockerar deras spridning.
Ultraviolett ljus verkar på regionerna i DNA-band som innehåller tymin på angränsande platser och bildar tymindimerer. Dessa dimerer skapar "knop" som blockerar nukleinsyran från att fungera.
Ursprungligen är det inte ett problem på grund av förekomsten av reparationsmekanismer, men om dessa misslyckas kan de orsaka allvarliga störningar. Detta verkar vara fallet med xeroderma pigmentosa, en sällsynt autosomal recessiv sjukdom.
referenser
- Webmaster, Institutionen för kemi, University of Maine, Orono. (2018). Strukturer och egenskaper hos puriner och pryimidiner. Hämtad från: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17 juli 2007). Tautomerer av adenin, cytosin, guanin och tymin. Hämtad från: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6 juni 2010). Tymskelett. . Återställd från: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Tymin. Hämtad från: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: och Ahern, KG Biochemistry. 2002. Tredje upplagan. Redigera. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem in Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. Hämtad från: asu.edu