ANTRACEN: STRUKTUR, EGENSKAPER, TOXICITET OCH ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den antracen är ett polycykliskt aromatiskt kolväte (PAH), som bildas genom fusion av tre bensenringar. Det är en färglös förening men under bestrålningen av ultraviolett ljus får den en lysrörblå färg. Anthracen sublimerar lätt.

Det är ett vitt fast ämne (bottenbild), men det kan också visas som färglösa monokliniska kristaller med en mild aromatisk lukt. Fast antracen är praktiskt taget olösligt i vatten och är partiellt löslig i organiska lösningsmedel, speciellt koldisulfid, CS ₂ .

Antracenkristaller. Källa: Leiem via Wikipedia.

Det upptäcktes 1832 av August Laurent och Jean Dumas, med tjära som råmaterial. Detta material fortsätter att användas vid framställning av antracen, eftersom det innehåller 1,5% av den aromatiska föreningen. Det kan också syntetiseras från bensokinon.

Det finns i miljön som en produkt av partiell förbränning av fossila kolväten. Det har hittats i dricksvatten, i atmosfärisk luft, i motorfordonsutsläpp och i cigarettrök. Det är listat av EPA (United States Environmental Protection Agency) av de viktigaste miljöföroreningarna.

Antracen dimeriseras av verkan av ultraviolett ljus. Vidare hydreras den till 9,10-dihydroantracen genom verkan av zink, vilket bibehåller aromatisiteten hos de återstående bensenringarna. Det oxideras till antrakinon genom reaktion med väteperoxid.

Genom att gnida det kan avge ljus och elektricitet, mörkare genom exponering för solljus.

Det används som mellanprodukt vid framställning av bläck och färgämnen, såsom alizarin. Det används för att skydda trä. Det används också som ett insekts-, miticid-, herbicid- och rodenticidmedel.

Struktur av antracen

De tre aromatiska ringarna av antracen. Källa: Jynto

Den övre bilden visar strukturen av antracen representerad med en modell av sfärer och stänger. Som framgår finns det tre aromatiska ringar med sex kol; det här är bensenringar. Prickade linjer indikerar aromatisitet närvarande i strukturen.

Alla kolatomer har Sp ^2- hybridisering , så molekylen är i samma plan. Därför kan antracen betraktas som ett litet, aromatiskt ark.

Observera också att väteatomerna (de vita sfärerna) på sidorna praktiskt taget utsätts för en serie kemiska reaktioner.

Intermolekylära krafter och kristallstruktur

Antracenmolekyler interagerar genom London-spridningskrafter och staplar sina ringar ovanpå varandra. Till exempel kan man se att två av dessa "ark" samlas och när elektronerna i deras π-moln rör sig (de aromatiska mitten av ringarna) lyckas de hålla sig tillsammans.

En annan möjlig interaktion är att vätgas, med viss positiv partiell laddning, lockas till de negativa och aromatiska centra i angränsande antracenmolekyler. Och därför har dessa attraktioner en riktningseffekt som orienterar antracenmolekylerna i rymden.

Således beställs antracen på ett sådant sätt att det antar ett långsiktigt strukturellt mönster; och därför kan det kristallisera i ett monokliniskt system.

Antagligen uppvisar dessa kristaller gulaktiga färgningar som ett resultat av deras oxidation till antrakinon; vilket är ett derivat av antracen vars fasta ämne är gult.

Egenskaper

Kemiska namn

-antracen

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Grön olja

Molekylär formel

C ₁₄ H ₁₀ eller (Ci- ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molekylvikt

178.234 g / mol.

Fysisk beskrivning

Vitt eller ljusgult fast ämne. Monokliniska kristaller produkt av omkristallisation i alkohol.

Färg

När ren antracen är färglös. Med gult ljus lyser de gula kristallerna med en blå färg. Det kan också presentera vissa gulaktiga toner.

Odör

Mild aromatisk.

Kokpunkt

341,3 ° C

Smältpunkt

216 ° C

antändningspunkt

250ºF (121ºC), stängd kopp.

Vattenlöslighet

Praktiskt taget olösligt i vatten.

0,022 mg / l vatten vid 0 ° C

0044 mg / l vatten vid 25 ° C.

Löslighet i etanol

0,76 g / kg vid 16 ° C

3,28 g / kg vid 25 ° C Notera hur det är mer lösligt i etanol än i vatten vid samma temperatur.

Löslighet i hexan

3,7 g / kg.

Löslighet i bensen

16,3 g / L. Dess större löslighet i bensen visar dess höga affinitet för den, eftersom båda substanserna är aromatiska och cykliska.

Koldisulfidlöslighet

32,25 g / L.

Densitet

1,24 g / cm ^{^} vid 68 ° F (1,25 g / cm ^{^} vid 23 ° C).

Ång-densitet

6.15 (relativt luft taget som en referens lika med 1).

Ångtryck

1 mmHg vid 293 ° F (sublim). 6,56 x ^10-6 mm Hg vid 25 ° C

Stabilitet

Den är stabil om den lagras under rekommenderade förhållanden. Det är triboluminescent och triboelectric; Detta innebär att det släpper ut ljus och elektricitet när det gnides. Antracen mörknar när den utsätts för solljus.

Tänd

1 004 ° F (540 ° C).

Sönderfall

Farliga föreningar produceras genom förbränning (koloxider). Den sönderdelas vid uppvärmning under påverkan av starka oxidanter, vilket ger en skarp och giftig rök.

Förbränningsvärme

40,110 kJ / kg.

Kalorikapacitet

210,5 J / mol · K.

Maximal absorptionsvåglängd (synligt och ultraviolett ljus)

Maximalt λ 345,6 nm och 363,2 nm.

Viskositet

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Som framgår minskar dess viskositet när temperaturen ökar.

Nomenklatur

Antracen är en enhetlig polycyklisk molekyl, och enligt den nomenklatur som är upprättad för denna typ av system, bör dess riktiga namn vara Tricene. Prefixet tri är för att det finns tre bensenringar. Emellertid har det triviala namnet antracen spridit sig och har rotat i populärkulturen och vetenskapen.

Nomenklaturen för föreningarna härledda är vanligtvis något komplex och beror på kolet där substitutionen sker. Följande visar respektive kolnummer för antracen:

Kolnummer i antracen. Källa: Edgar181

Ordningen med numrering beror på prioriteten i reaktivitet eller känslighet för nämnda kol.

Ändkolhydraten (1-4 och 8-5) är de mest reaktiva, medan de i mitten (9-10) reagerar av andra förhållanden; till exempel oxidativt, för att bilda antrakinon (9, 10-dioxantracen).

Giftighet

Vid kontakt med huden kan det orsaka irritation, klåda och sveda, vilket förvärras av solljus. Antracen är en fotosensibilisator som förbättrar hudskador orsakade av UV-strålning. Kan orsaka akut dermatit, telangiektasi och allergi.

Vid kontakt med ögonen kan det orsaka irritation och brännskador. Andning av antracen kan irritera näsan, halsen och lungorna och orsaka hosta och pipande andning.

Antracenintag har förknippats hos människor med huvudvärk, illamående, aptitlöshet, inflammation i mag-tarmkanalen, långsamma reaktioner och svaghet.

Det har förekommit förslag om en cancerframkallande effekt av antracen. Emellertid har detta antagande inte bekräftats, till och med vissa antracenderivat har använts för behandling av vissa typer av cancer.

tillämpningar

Teknologisk

-Antracen är en organisk halvledare som används som en scintillator i detektorer av högenergifotoner, elektroner och alfapartiklar.

-Det används också för beläggning av plast, såsom polyvinyltoluen. Detta för att producera plastscintillatorer, med egenskaper som liknar vatten, för att användas i strålbehandling dosimetri.

-Antracen används ofta som en UV-strålningsspårare, applicerad i beläggningar på kretskort. Detta gör att beläggningen kan inspekteras under ultraviolett ljus.

Bipedal molekyl

År 2005 syntetiserade kemister vid University of California, Riverside, den första bipedala molekylen: 9.10-ditioanthratracene. Den driver sig i en rak linje när den värms upp på en plan kopparyta, och den kan röra sig som om den var två meter.

Forskarna tyckte att molekylen var potentiellt användbar vid molekylberäkning.

Piezochromaticity

Vissa antracenderivat har piezokroma egenskaper, det vill säga de har förmågan att ändra färg beroende på trycket som appliceras på dem. Därför kan de användas som tryckdetektorer.

Antracen används också för tillverkning av så kallade rökskärmar.

Ekologisk

Polycykliska aromatiska kolväten (PAH) är miljöföroreningar, huvudsakligen vatten, så ansträngningar görs för att minska den toxiska närvaron av dessa föreningar.

Antracen är ett material (PAH) och används som en modell för att studera tillämpningen av den hydriska pyrolysmetoden vid nedbrytning av PAH-föreningar.

Hydrisk pyrolys används vid industriell vattenbehandling. Dess verkan på antracen producerade bildningen av oxidationsföreningarna: antron, antrokinon och xanton, samt derivat av hydroantracen.

Dessa produkter är mindre stabila än antracen och är därför mindre beständiga i miljön och kan lättare elimineras än PAH-föreningar.

Övriga

-Antracen oxideras för att ge upphov till antrokinon, som används vid syntes av färgämnen och färgämnen

-Antracen används för att skydda trä. Det används också som en insekticid, miticid, herbicid och gnagare.

-Antibiotikantracyklin har använts i kemoterapi, eftersom det hämmar syntesen av DNA och RNA. Antracyklinmolekylen är inklämd mellan DNA / RNA-baserna och hämmar replikationen av snabbt växande cancerceller.

referenser

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezokroma egenskaper hos pyridil divinylantraderivat: en gemensam Raman- och DFT-studie. Malaga universitet.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antracen. Återställd från: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antracen. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN och Chetana PR (2016). En recension om antracen och dess derivat: tillämpningar. Forskning & recensioner: Journal of Chemistry.