Den kadaverin är en naturligt förekommande polyamin med flera bioaktiva former. Polyaminer är molekyler med katjoniska egenskaper som är fördelade över cytosolen och hjälper till att reglera celltillväxt och differentieringsprocesser.
Hos djur har ökningar i koncentrationen av cadaverin i cytosolen i celler i allmänhet varit relaterade till celltillväxt. Ibland kan emellertid en sådan tillväxt bero på tumörgenes av vävnaden.
Grafiskt diagram över en cadaverinmolekyl (Källa: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Hos växter har kadaverin visat sig spela en väsentlig roll i celldelning och embryogenes. Det interagerar direkt med nukleinsyror och anjoniska komponenter som växtcellmembranet har.
Cadaverin syntetiseras lätt från en av de basiska aminosyrorna, rik på kvävegrupper, såsom alanin. På grund av detta utvecklar livsmedel som är rika på aminosyror, om de inte konserveras korrekt, ruttna lukt som ett resultat av bildandet av kadaverin.
Idag produceras kadaverin med kommersiellt intresse genom direkt mikrobiell fermentering eller bioreaktorer för hela celler.
Av alla dessa skäl har kadaverin ett stort antal tillämpningar för bioteknik inom områdena jordbruk och medicin, och idag blir denna förening en viktig industrikemikalie på grund av dess stora användningsområde.
Strukturera
Cadaverin har en kärna som består av en a-alkan bestående av 5 kolatomer arrangerade på ett linjärt sätt (pentan) och som i dess ändar (kol 1 och 5) har två aminer (ω-diamin). Strukturen är mycket lik den för hexametylendiamin och därför används den i syntesen av polyamider och polyuretaner.
Det vanliga namnet "cadaverina" kommer från doften av sönderfallande lik. Bakterier som börjar bryta ner kroppar syntetiserar en stor mängd cadaverin och orsakar den dåliga aromen.
Molekylformeln för kadaverin är C5H14N2 och namnet på den kemiska föreningen kan vara 1,5-pentandiamin eller 1,5-diaminopentan. Det är en förening löslig i vatten.
Molekylvikten för kadaverin är 102,178 g / mol, den har en smältpunkt av 9 ° C och en kokpunkt av 179 ° C. Föreningen är brandfarlig i närvaro av en värmekälla över 62 ° C.
I sin kommersiella form är kadaverin i ett färglöst flytande tillstånd med den avvisande och obehagliga luktkaraktäristiken för föreningen.
Denna förening är homolog med putrescine, emellertid har putrescine ett centralt skelett av fyra kolatomer (butan) och inte fem, som kadaverin.
De flesta föreningar med en struktur som liknar kadaverin, såsom putrescine, norespimidin, spermidin och spermine, kännetecknas av deras starka lukt, typiskt erkänd som en dålig lukt som är karakteristisk för rötande kött.
Funktioner
I bakterier
I bakterier är en av huvudfunktionerna för kadaverin att reglera pH-värdet i cytosolen, det vill säga det skyddar celler mot sur stress och uppnår detta när pH-värdet sjunker och det finns stora mängder L-lysin i mediet, från vilka de kan syntetisera kadaverin.
Denna skyddsmekanism aktiveras genom signalering av membranproteiner som kallas cadaverin C. Dessa aktiveras när de upptäcker en ökning av koncentrationen av H + -joner utanför cellen.
Vidare, när celler är i anaeroba förhållanden (frånvaro av syre) skyddar det dem från frånvaron av oorganiskt fosfor (Pi).
I anaeroba bakterier är kadaverin en viktig komponent i cellväggen, eftersom den fungerar som en bindning mellan peptidoglykan och det yttre membranet. Cadaverine deltar också i biosyntesen och exporten av sideroforer till det extracellulära mediet.
I växter
I växter har tillämpningen av kadaverin och dess derivat som en modulator av stress och senescens studerats. Detta ingriper i signalsystemet för att aktivera försvarssystemen mot båda faktorerna.
Vissa forskare föreslår att kadaverin binder till sockerfosfatryggraden i DNA, skyddar det och gör det mer stabilt mot mutagena medel, eftersom höga koncentrationer har hittats i växtceller under osmotisk och saltlösning.
Tillsats av kadaverin till frusna växtvävnader minskar DNA-skador, ökar produktionen av antioxidantenzym och mRNA. En ökning i koncentrationen av kadaverin har detekterats i celler infekterade av patogener.
Men det finns fortfarande många kontroverser om den exakta aktiviteten av kadaverin i immunsvaret från växter. I allmänna termer betraktas kadaverin som en ledare och signalomvandlare i växternas inre metabolism.
Hos djur
Lite är känt om verkningsmekanismen för cadaverin hos djur. Det är emellertid klart att det inte syntetiseras i cytosolen, eftersom djurceller inte har det enzym som är nödvändigt för denna reaktion.
Denna förening bildas i cellen genom olika vägar. Förekomsten av kadaverin har alltid funnits i växande djurceller, oavsett om de visar normal eller överdriven tillväxt (på grund av viss patologi).
Syntes
I nästan alla organismer produceras kadaverin genom direkt dekarboxylering av aminosyran L-alanin, tack vare verkan av enzymet lysindekarboxylas i deras celler.
Grafiskt schema för syntesen av kadavaerin genom verkan av enzymet lysindekarboxylas (LDC) (Källa: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
I växter finns enzymlysindekarboxylas inuti kloroplaster. Speciellt i stroma och i skott av frön (plantor) har en ökning av produktionen av cadaverine påträffats.
Fröna, den embryonala axeln, kotyledonerna, epikotylen, hypokotylen och rötterna uppvisar emellertid den högsta aktiviteten för enzymet lysindekarboxylas i många växter.
Trots det ovanstående finns det faktiskt ett informationsgap om den experimentella produktionen av kadaverin genom direkt enzymatisk katalys, eftersom lysindekarboxylas tappar 50% av sin aktivitet efter att ha producerat en viss mängd kadaverin.
På industriell nivå erhålles denna förening genom separations- och reningmetoder från bakterier som bibehålls i bioreaktorer, vilket uppnås med användning av organiska lösningsmedel såsom n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol eller cyklohexanol.
En annan metod genom vilken ett bra utbyte erhålls för att erhålla cadaverin är separering av faser genom kromatografi, destillation eller utfällning, eftersom det har en lägre smältpunkt än många av de andra föreningarna i cellfermentering.
referenser
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverine, en viktig diamin för normal rotutveckling av spirande sojabönfrön (Glycine max). Växtfysiologi, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T., … & Tóth, D. (2019). Cadaverine, en metabolit av mikrobiomet, minskar bröstcancers aggressivitet genom spåraminosyrreceptorer. Vetenskapliga rapporter, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Framsteg inom produktion av cadaverinbakterier och dess tillämpningar. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Cadaverininhibering av porin spelar en roll i cellöverlevnad vid surt pH. Journal of bacteriology, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverine: en lysinkatabolit involverad i växttillväxt och utveckling. Växtsignalering & beteende, 8 (10), e25850.