KETOSER: EGENSKAPER, FUNKTIONER, EXEMPEL - BIOLOGI - 2025

Ketos är termen som används för att beteckna monosackarider som innehåller minst en "keton" -grupp i deras molekylstruktur, det vill säga en grupp som karakteriseras som RC (= O) R ', som representerar den mest oxiderade funktionella gruppen av molekylen.

Monosackarider är de enklaste sockerarter. De är i allmänhet fasta, kristallina och färglösa föreningar; de har mestadels en söt smak och är mycket lösliga i vatten och olösliga i icke-polära lösningsmedel.

Några kända ketoner (Källa: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm via Wikimedia Commons)

Strukturellt sett finns de flesta monosackarider som finns i naturen i en av två former: aldos eller ketosa; vilka är molekyler som kännetecknas av närvaron av en aldehydgrupp respektive en "keto" -grupp.

De vanligaste exemplen på ketossocker är bland annat dihydroxiaceton, erytrulosa, xylulosa och ribulosa, fruktos, sorbos eller isomaltulosa.

egenskaper

Som är sant för de flesta monosackarider, är ketos molekyler som består av kol-, väte- och syreatomer sammankopplade genom enkla, oförgrenade bindningar.

I deras "öppna" kedjekonfiguration är det allmänna kännetecknet för alla monosackarider att de har en kolatom dubbelbunden till en syreatom och bildar en karbonylgrupp.

Struktur av dihydroaceton, den enklaste ketos (Källa: Emeldir via Wikimedia Commons)

Ketoser skiljer sig från andra nära besläktade monosackarider, aldoser (som har en aldehydgrupp, R-HC = O), genom att karbonylgruppen inte finns i slutet av kolkedjan, men kan vara i någon annan position av monosackariden, så den bildar en "keto" -grupp, även känd som RC (= O) R '.

Det är en allmän regel att de enklaste monosackariderna är "trioerna", det vill säga de sockerarter som bara har tre kolatomer. Således är den enklaste ketos som finns i naturen ketotriose dihydroxyaceton.

Nomenklatur

Beroende på antalet kolatomer kan ketoserna vara:

- Ketotrioses: ketoserna med tre kolatomer, såsom dihydroxyaceton.

- Ketotetros: ketoser med 4 kolatomer, såsom erytrulosa.

- Ketopentoser: ketoser med fem kolatomer, såsom ribulosa.

- Ketohexoser: ketoser med sex kolatomer, såsom fruktos.

- Ketoheptoser: ketoser med sju kolatomer, såsom sedoheptulosa.

D- och L- formerna

Med det enda undantaget av dihydroxyaceton har alla monosackarider (vare sig aldoser eller ketoser) en eller flera "asymmetriska" kol "-centra" eller atomer. Så de kan hittas i två former eller isomerer som är "optiskt aktiva", och som kallas enantiomerer, som är icke-överlagliga stereoisomerer (spegelbilder).

Fishers projektion för sedoheptulosa, en ketoheptos (Källa: Yikrazuul via Wikimedia Commons)

De två möjliga formerna är sedan konventionellt kända som D-isomererna och L-isomererna och mängden av dessa enantiomerer som en monosackaridmolekyl har, beror på antalet kirala centra eller kol (n), det vill säga varje monosackarid har 2 till kraften n stereoisomerer.

Formerna a och ß, ketofuranos och ketopyranous

I vattenlösning finns ketoser med 5 eller fler kolatomer (även aldoser) som cykliska eller ringstrukturer, där karbonylgruppen är kovalent bunden till syreatomen i någon hydroxylgrupp i kolkedjan, som bildar en derivatförening känd som "hemiketal".

Hemicetaler kännetecknas av närvaron av en ytterligare asymmetrisk kolatom, så att det kan finnas ytterligare två stereoisomerer för varje ketosa, känd av de grekiska bokstäverna a och ß, som kallas anomerer.

Dessutom kan ketoser återfinnas i cykliska former av 5 eller 6 kolatomer, vilka är kända respektive ketofuranos och ketopyranos.

Funktioner

De vanligaste monosackariderna i naturen är hexoser, antingen aldohexoser eller ketohexoser. Ett viktigt exempel på en ketohexos är fruktos, som är en grundläggande del av kosten för många djur, insekter, svampar och bakterier, eftersom den främst finns i frukt, honung och grönsaker.

Sackaros, som är det socker som människan konsumerar dagligen, är en disackarid som består av en molekyl fruktose och en annan glukos.

Jämförelse i strukturen för två hexossockerarter: glukos (en aldohexos) och fruktos (en ketohexos) (Källa: Prokaryote2 via Wikimedia Commons)

Eftersom en betydande del av isomerisering mellan fruktos och glukos kan förekomma, är denna ketohexos mycket viktig ur cellulär metabolisk synvinkel, eftersom glukos är ett av huvudsubstraten som celler använder för att erhålla energi i form av ATP.

I strukturellt sammanhang är ketoser också väsentliga, eftersom vissa ketopentoser fungerar som mellanprodukter eller föregångare i syntesen av sockerarter som används i kolskelettet i nukleinsyror, som finns i alla levande varelser och är molekylerna som innehåller deras Genetisk information.

exempel

Fruktos är, som redan nämnts, kanske det mest representativa exemplet bland ketossockerarter, eftersom det är extremt vanligt i växtvävnader och i många av de beredda livsmedel som vi konsumerar dagligen.

Det finns emellertid andra viktiga ketoner som har viss betydelse ur industriell synvinkel, eftersom de är enkla och billiga att få. Liksom resten av de kända monosackariderna är de dessutom polyfunktionella, polära och vattenlösliga föreningar, vilket innebär att de kan utsättas för flera kemiska transformationer.

Bland dessa monosackarider är:

L-sorbos

Det är en ketohexos som är 5-epimer av fruktos. Denna ketos är en mellanprodukt i den industriella produktionen av C-vitamin från glukos.

isomaltulos

Detta är en disackarid som är produkten från bakteriell fermentering av sackaros (sammansatt av glukos och fruktos). Dess industriella betydelse har att göra med dess möjliga omvandling till D-mannitol eller "isomalt", som ofta används i gastronomi.

laktulos

Denna ketos erhålls som en "biprodukt" från mjölkbearbetningsindustrin och kan artificiellt omvandlas till N-acetylactosamine, som är en disackarid som finns i många biologiskt viktiga oligosackarider. Dessutom är det kommersiellt tillgängligt som ett osmotiskt laxermedel som kallas "laevulac."

referenser

1. Finch, P. (red.). (2013). Kolhydrater: strukturer, synteser och dynamik. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemi. Lägg till. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principerna för biokemi. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organisk kemi: struktur, mekanism och syntes. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Ordbok för biokemi och molekylärbiologi. John Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Kolhydrater: livets essentiella molekyler. Elsevier.